Question

【題目】某研究小組以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X和高聚物Y：

已知：(R或R′可以是烴基或H原子)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）X的分子式為____________，X中的含氧官能團(tuán)有____________。

（2）若反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率均為100%，則A的名稱為________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________，反應(yīng)③的條件是________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是________。

（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式： ___________________________________。

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

①屬于酚類化合物，且是苯的對(duì)位二元取代物；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。

（6）以CH3CHO為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)____。

Answer 1

【答案】 C11H12O2 酯基 乙炔 NaOH水溶液、加熱 消去反應(yīng) 2H2O 、

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，涉及有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的識(shí)別，有機(jī)反應(yīng)類型的判斷和有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，限定條件同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。

（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X的不飽和度為6，X的分子式為C11H12O2。X中的含氧官能團(tuán)為酯基。

（2）A屬于烴，A與苯反應(yīng)生成B，則B也屬于烴；反應(yīng)①、反應(yīng)②的原子利用率為100%，根據(jù)可逆推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH，A的名稱為乙炔。

（3）發(fā)生反應(yīng)③生成C，C與Cu/O2、加熱反應(yīng)生成D，C中含醇羥基；反應(yīng)③為的水解反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)已知信息，D與HCN/H+作用生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。反應(yīng)③為的水解反應(yīng)，反應(yīng)③的條件是：NaOH水溶液、加熱。反應(yīng)⑤為F→X，對(duì)比F和X的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)⑤為醇的消去反應(yīng)。

（4）反應(yīng)④為C發(fā)生催化氧化生成D，反應(yīng)的方程式為2+O22+2H2O。

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為，E的同分異構(gòu)體屬于酚類化合物，則一個(gè)側(cè)鏈為酚羥基；E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中含HCOO—；符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

（6）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，合成Y的單體為CH2=CHCOOH；對(duì)比CH3CHO和CH2=CHCOOH，碳鏈增加一個(gè)碳原子，結(jié)合題給信息，由CH3CHO先與HCN/H+作用構(gòu)建碳干骨架，CH3CHO與HCN/H+作用生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到Y，合成路線為。