乙酰水楊酸即阿司匹林，可通過(guò)水楊酸與乙酸酐反應(yīng)制得。
主反應(yīng)：
副反應(yīng)：
乙酰水楊酸能與碳酸鈉反應(yīng)生成水溶性鹽，而副產(chǎn)物聚合物不溶于碳酸鈉溶液。
制取乙酰水楊酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下。
(1)投料。在125 mL的錐形瓶中依次加入2 g水楊酸、5 mL乙酸酐、5滴濃硫酸，小心旋轉(zhuǎn)錐形瓶使水楊酸全部溶解后，加熱5~ 10 min，控制溫度在85~90℃。
①試劑添加時(shí)如果先加水楊酸和濃硫酸，產(chǎn)率會(huì)降低，原因是______________。
②最合適的加熱方法是_________。
(2)粗產(chǎn)品結(jié)晶。取出錐形瓶，邊搖邊滴加1 mL冷水，然后快速加入50 mL冷水，立即進(jìn)行冰浴冷卻。待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾，用少量冰水分兩次洗滌錐形瓶后，再洗滌晶體，抽干。洗滌晶體要用少量冰水的原因是_______________。
(3)粗產(chǎn)品提純。將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到150 mL燒杯中，在攪拌下慢慢加入適量_________，加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘，直到__________為止。 抽濾，副產(chǎn)物聚合物被濾出，用5～10 mL水沖洗漏斗，合并濾液，倒入預(yù)先盛有4～5mL濃鹽酸和10 mL水配成溶液的燒杯中，攪拌均勻，即有乙酰水楊酸沉淀析出。
(4)純度檢驗(yàn)。檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中是否含有水楊酸，可取少許產(chǎn)品加入盛有5 mL水的試管中，加入1～2滴
_________溶液， 觀察有無(wú)顏色反應(yīng)。

(1)①水楊酸會(huì)被氧化；②水浴加熱
(2)減少晶體的溶解
(3)飽和碳酸鈉溶液；無(wú)二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生
(4)三氯化鐵或(FeCl3)

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

（2011?臨沂模擬）乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能．阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的，裝置如右圖所示：
實(shí)驗(yàn)步驟：

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)：
名     稱 分子量 m．p．或b．p． 水 醇 醚
水楊酸 138 158（s） 微 易 易
醋酐 102.09 139.35（l） 易 溶 ∞
乙酰水楊酸 180.17 135（s） 溶、熱 溶 微
根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題：
（1）制取過(guò)程中所用乙酸酐要使用新蒸餾的乙酸酐，分析可能原因：
長(zhǎng)時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾
長(zhǎng)時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾

（2）步驟①加熱的方法為
85～90℃水浴
85～90℃水浴
，此操作有何優(yōu)點(diǎn)：
受熱均勻且易控制溫度
受熱均勻且易控制溫度

（3）第④步加入加入飽和NaHCO3的作用為
與乙酰水楊酸的羧基反應(yīng)
與乙酰水楊酸的羧基反應(yīng)

（4）得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸，主要原因是
水楊酸乙酰化不完全以及產(chǎn)物分離過(guò)程中水解
水楊酸乙�；煌耆约爱a(chǎn)物分離過(guò)程中水解

（5）1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)，有
3
3
NaOH參加了反應(yīng)．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：閱讀理解

（2011?南京一模）乙酰水楊酸即阿司匹林，可通過(guò)水楊酸與乙酸酐反應(yīng)制得：

乙酰水楊酸能與碳酸鋪反直生成水溶性鹽，而副產(chǎn)物聚合物不溶于碳酸鈉溶液．
藥品名稱 相對(duì)分子質(zhì)量 熔點(diǎn)（℃） 沸點(diǎn)（℃） 溶解度（g/100mL水）
水楊酸 138.12 159 211（2.66kPa） 微溶于冷水，易溶于熱水
乙酸酐 102.09 -73 139 在水中逐漸分解
乙酰水楊酸 180.16 135～138 微溶于水
制取乙酰水楊酸的定驗(yàn)步驟如下
（1）投料．在125ml的錐形瓶中依次加2g水楊酸，5ml 乙酸酐，5滴濃硫酸，小心旋轉(zhuǎn)錐形瓶使水楊酸全部溶解后，加熱5～1Omin，控帶嘗試在85～95℃．
①試劑添加時(shí)如果先加水楊酸鞠和濃硫酸，產(chǎn)率會(huì)降低，原因是
水楊酸會(huì)被氧化
水楊酸會(huì)被氧化
．
②最合適的加熱方法是
水浴加熱
水浴加熱
．
（2）粗產(chǎn)品結(jié)晶．取出錐形瓶，邊搖邊滴加1ml冷水，然后快速加入50ml 冷水，立即進(jìn)入冰浴冷卻．待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾，用少量冰水分兩次洗滌稚形瓶后，再洗滌晶體，抽干．洗滌晶體要用少量冰水的原因是
減少晶體的溶解
減少晶體的溶解
．
（3）粗產(chǎn)品提純．將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到150ml燒杯中．在攪拌下慢慢加入適量
飽和碳酸鈉溶液
飽和碳酸鈉溶液
，加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘，直到
無(wú)二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生
無(wú)二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生
為止．抽濾，副產(chǎn)物聚合物被濾出，用5～10mL水沖洗漏斗，合并濾液，倒入預(yù)先盛有4-5ml．濃鹽酸和l0ml水配成溶液的燒杯中，攪拌均勻，即有乙酰水楊酸沉淀析出．
（4）純度檢驗(yàn)．檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中是否含有水楊酸，可取少許產(chǎn)品加入盛有5mL水的試管中，加入 1～2滴
三氯化鐵或FeCl3
三氯化鐵或FeCl3
溶液．觀察有無(wú)顏色反應(yīng)．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：解答題

乙酰水楊酸即阿司匹林，可通過(guò)水楊酸與乙酸酐反應(yīng)制得：

乙酰水楊酸能與碳酸鋪反直生成水溶性鹽，而副產(chǎn)物聚合物不溶于碳酸鈉溶液．
藥品名稱相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)（℃）沸點(diǎn)（℃）溶解度（g/100mL水）
水楊酸138.12159211（2.66kPa）微溶于冷水，易溶于熱水
乙酸酐102.09-73139在水中逐漸分解
乙酰水楊酸180.16135～138微溶于水
制取乙酰水楊酸的定驗(yàn)步驟如下
（1）投料．在125ml的錐形瓶中依次加2g水楊酸，5ml 乙酸酐，5滴濃硫酸，小心旋轉(zhuǎn)錐形瓶使水楊酸全部溶解后，加熱5～1Omin，控帶嘗試在85～95℃．
①試劑添加時(shí)如果先加水楊酸鞠和濃硫酸，產(chǎn)率會(huì)降低，原因是______．
②最合適的加熱方法是______．
（2）粗產(chǎn)品結(jié)晶．取出錐形瓶，邊搖邊滴加1ml冷水，然后快速加入50ml 冷水，立即進(jìn)入冰浴冷卻．待晶體完全析出后用布氏漏斗抽濾，用少量冰水分兩次洗滌稚形瓶后，再洗滌晶體，抽干．洗滌晶體要用少量冰水的原因是______．
（3）粗產(chǎn)品提純．將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到150ml燒杯中．在攪拌下慢慢加入適量______，加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘，直到______為止．抽濾，副產(chǎn)物聚合物被濾出，用5～10mL水沖洗漏斗，合并濾液，倒入預(yù)先盛有4-5ml．濃鹽酸和l0ml水配成溶液的燒杯中，攪拌均勻，即有乙酰水楊酸沉淀析出．
（4）純度檢驗(yàn)．檢驗(yàn)粗產(chǎn)品中是否含有水楊酸，可取少許產(chǎn)品加入盛有5mL水的試管中，加入 1～2滴______溶液．觀察有無(wú)顏色反應(yīng)．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源：0118 模擬題 題型：實(shí)驗(yàn)題

乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的，裝置如圖所示
主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)
根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題
（1）制取過(guò)程中所用乙酸酐要使用新蒸餾的乙酸酐，分析可能原因：___________________
（2）步驟①加熱的方法為_(kāi)_______，此操作有何優(yōu)點(diǎn)：__________________
（3）第④步加入加入飽和NaHCO3的作用為_(kāi)___________________________第④步涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_____________________
（4）得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸，主要原因是_____________________要檢測(cè)產(chǎn)品中的水楊酸，其實(shí)驗(yàn)步驟是______________________
（5）1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)，有___________NaOH參加了反應(yīng)。

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