分析:咖啡酸的相對分子質(zhì)量為90×2=180,n(O)=(180×35.6%)÷16=4,咖啡酸可與NaHCO
3溶液反應(yīng)生成氣體,說明含有羧基-COOH;1 mol咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1.5mol H
2,則說明一共含有3個羥基-OH.結(jié)合含氧數(shù)目及羧基,則應(yīng)該有1個羧基和2個羥基,分子中C、H總相對原子質(zhì)量為180-16×4=116,分子中碳原子最大數(shù)目為
=9…4,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系與反應(yīng)信息可知,咖啡酸的分子式為C
9H
8O
4.則A為
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,因為B的核磁共振氫譜有三個波峰,說明有三種氫原子,氯原子在苯環(huán)上甲基的對位上,故B為
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,B在NaOH的水溶液中發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生
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,酸化后產(chǎn)生C為
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,對甲基苯酚被H
2O
2氧化生成D為
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,D在氯氣存在時光照發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E為
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,E在加熱時與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F為
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,F(xiàn)在催化劑存在時加熱得到G為
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.G與CH
3CHO在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)得到H為
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.H與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)產(chǎn)生I為
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.H酸化得到咖啡酸為
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.咖啡酸與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到J為咖啡酸苯乙酯,結(jié)構(gòu)簡式為:
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.咖啡酸苯乙酯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物聚咖啡酸苯乙酯
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,據(jù)此解答.
解答:
解:咖啡酸的相對分子質(zhì)量為90×2=180,n(O)=(180×35.6%)÷16=4,咖啡酸可與NaHCO
3溶液反應(yīng)生成氣體,說明含有羧基-COOH;1 mol咖啡酸與足量鈉反應(yīng)生成1.5mol H
2,則說明一共含有3個羥基-OH.結(jié)合含氧數(shù)目及羧基,則應(yīng)該有1個羧基和2個羥基,分子中C、H總相對原子質(zhì)量為180-16×4=116,分子中碳原子最大數(shù)目為
=9…4,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系與反應(yīng)信息可知,咖啡酸的分子式為C
9H
8O
4.則A為
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,因為B的核磁共振氫譜有三個波峰,說明有三種氫原子,氯原子在苯環(huán)上甲基的對位上,故B為
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,B在NaOH的水溶液中發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生
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,酸化后產(chǎn)生C為
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,對甲基苯酚被H
2O
2氧化生成D為
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,D在氯氣存在時光照發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E為
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,E在加熱時與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生F為
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,F(xiàn)在催化劑存在時加熱得到G為
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.G與CH
3CHO在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)得到H為
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.H與銀氨溶液水浴加熱反應(yīng)產(chǎn)生I為
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.H酸化得到咖啡酸為
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.咖啡酸與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到J為咖啡酸苯乙酯,結(jié)構(gòu)簡式為:
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.咖啡酸苯乙酯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物聚咖啡酸苯乙酯
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,
(1)B為
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,名稱為4-氯甲苯,故答案為:4-氯甲苯;
(2)由上述分析可知,咖啡酸的分子式為C
9H
8O
4,結(jié)構(gòu)簡式為
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,所有含氧官能團的名稱:羧基、羥基,故答案為:C
9H
8O
4;羧基、羥基;
(3)反應(yīng)④屬于氧化反應(yīng),反應(yīng)⑧屬于加聚反應(yīng),故答案為:氧化反應(yīng);加聚反應(yīng);
(4)反應(yīng)③的化學方程式:
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,故答案為:
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;
(5)滿足條件①含有兩個羧基 ②苯環(huán)上有三個取代基的咖啡酸的同分異構(gòu)體有:
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,共有6種,故答案為:6.