Question

某有機(jī)物A（只含C、H、O）是一種重要化工生產(chǎn)的中間體，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍．試根據(jù)下列信息回答相關(guān)問(wèn)題：
①A分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無(wú)支鏈；
②A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣泡：
③A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)．
（1）A的分子式

 

；A的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；A中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
若有機(jī)物A存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)回答（2）、（3）、（4）問(wèn)：

（2）請(qǐng)寫(xiě)出：A→C和B→D的化學(xué)反應(yīng)方程式（注明反應(yīng)條件），并注明反應(yīng)類型：
A→C：

 

，反應(yīng)類型：

 

．
B→D：

 

，反應(yīng)類型：

 

．
（3）A的一種同分異構(gòu)體F，其苯環(huán)上有兩個(gè)相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，是飲用假酒過(guò)程中致人失明、甚至死亡的元兇．請(qǐng)寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（4）已知H在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，請(qǐng)寫(xiě)出：H→K的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可知A中至少含3個(gè)O原子，若有4個(gè)O原子，則相對(duì)分子質(zhì)量大于166，不合題意，故含有3個(gè)氧原子，又由①可知A中至少有9個(gè)碳原子，去掉3個(gè)O原子、9個(gè)碳原子剩余原子總相對(duì)原子質(zhì)量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個(gè)O原子，則相對(duì)分子質(zhì)量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無(wú)支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為，C為，D為，F(xiàn)苯環(huán)上為兩相鄰的取代基，能與FeCl₃顯色，說(shuō)明有酚羥基，水解生成CH₃OH，故F為．

解答： 解：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無(wú)色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，可知A中至少含3個(gè)O原子，若有4個(gè)O原子，則相對(duì)分子質(zhì)量大于166，不合題意，故含有3個(gè)氧原子，又由①可知A中至少有9個(gè)碳原子，去掉3個(gè)O原子、9個(gè)碳原子剩余原子總相對(duì)原子質(zhì)量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個(gè)O原子，則相對(duì)分子質(zhì)量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無(wú)支鏈，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為，C為，D為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₁₀O₃；A的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；A中含氧官能團(tuán)為羧基、羥基，故答案為：C₉H₁₀O₃；或；羧基、羥基；
（2）A→C的反應(yīng)方程式為：，屬于酯化反應(yīng)，
B→D的反應(yīng)方程式為：，屬于加聚反應(yīng)，
故答案為：，酯化反應(yīng)；，加聚反應(yīng)；
（3）A的一種同分異構(gòu)體F，其苯環(huán)上有兩個(gè)相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，F(xiàn)在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，H為甲醇，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）H（甲醇）在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，K為甲醛，H→K的化學(xué)方程式：2CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O，故答案為：2CH₃OH+O₂

Cu

△

2HCHO+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是計(jì)算確定A的分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．