(2010?浙江)用于制作防彈背心材料的聚合物A,其結(jié)構(gòu)為:

下列是由化合物B(分子式:C8H10)制備該聚合物的一種方案:

已知:
(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B
、D

(2)寫出滿足1H核磁共振譜的苯環(huán)上有兩種氫,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體(任寫三個結(jié)構(gòu)簡式)
、
、
;
(3)C的上述一個同分異構(gòu)體F,存在下列轉(zhuǎn)化:
①寫出F的結(jié)構(gòu)簡式
;
②用一個化學(xué)方程式表示由F生成G和H過程中的第①步反應(yīng)
;
③G與C能發(fā)生縮聚反應(yīng),寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:
分析:由聚合物A結(jié)構(gòu)可知,其單體為、;
化合物物B的分子式為C8H10,不飽和度為
2×8+2-10
2
=4,結(jié)合A的結(jié)構(gòu)可知,B中含有苯環(huán),故還含有兩個甲基,處于對位,B的結(jié)構(gòu)簡式為,B在酸性高錳酸鉀的條件下氧化生成C,C為,C與氨氣反應(yīng)生成D,D在Br2/NaOH條件下生成E,由反應(yīng)信息可知,D為,E為
C的同分異構(gòu)體,1H核磁共振譜的苯環(huán)上有兩種氫,苯環(huán)含有2個取代基可以符合條件(不一定只有2個取代基),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),應(yīng)含有基團-OOCH或-CHO,若為-OOCH,另一取代基為-OOCH或-COOH,若為-CHO,另一取代基為,據(jù)此書寫C的同分異構(gòu)體;
滿足上述條件的C的同分異構(gòu)體F,能在氫氧化銅/加熱條件下,發(fā)生氧化反應(yīng)生成,故F中含有--OOCH,故F為,H為HCOOH,據(jù)此解答.
解答:解:由聚合物A結(jié)構(gòu)可知,其單體為;
化合物物B的分子式為C8H10,不飽和度為
2×8+2-10
2
=4,結(jié)合A的結(jié)構(gòu)可知,B中含有苯環(huán),故還含有兩個甲基,處于對位,B的結(jié)構(gòu)簡式為,B在酸性高錳酸鉀的條件下氧化生成C,C為,C與氨氣反應(yīng)生成D,D在Br2/NaOH條件下生成E,由反應(yīng)信息可知,D為,E為
(1)由上述分析可知,B為,D為,
故答案為:;
(2)C的同分異構(gòu)體,1H核磁共振譜的苯環(huán)上有兩種氫,苯環(huán)含有2個取代基可以符合條件(不一定只有2個取代基),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),應(yīng)含有基團-OOCH或-CHO,若為-OOCH,另一取代基為-OOCH或-COOH,若為-CHO,另一取代基為,C的同分異構(gòu)體可以是等,
故答案為:
(3)滿足上述條件的C的同分異構(gòu)體F,能在氫氧化銅/加熱條件下,發(fā)生氧化反應(yīng)生成,故F中含有-OOCH,故F為,H為HCOOH,
①由上述分析可知,F(xiàn)為,故答案為:;
②由F生成G和H過程中的第①步反應(yīng)為,
故答案為:;
③G與C能發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為,
故答案為:
點評:本題主要考查有機物的推斷與合成,涉及肽鏈的水解、苯同系物性質(zhì)、醛與羧酸的性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等,難度中等,需要學(xué)生對反應(yīng)信息利用,注意掌握官能團的性質(zhì).
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②加入鹽酸,產(chǎn)生有色刺激性氣體
③加入硝酸酸化的AgNO3溶液產(chǎn)生白色沉淀,且放出有色刺激性氣體
④加足量BaCl2溶液,產(chǎn)生白色沉淀,該沉淀溶于稀硝酸且放出氣體,將氣體通入品紅溶液,溶液不褪色
⑤加足量BaCl2溶液,產(chǎn)生白色沉淀,在濾液中加入酸化的(NH42Fe(SO42溶液,再滴加KSCN溶液,顯紅色
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