Question

烴A的分子式為C₃H₈，B、C是A的一氯代物，A～I有如下轉化關系：

回答下列問題：
（1）分子中所含官能團的名稱D

 

、F

 

．
（2）寫出下列轉化的化學方程式，并指出反應類型：
B→E：

 

E→D：

 

F→G：

 

E+H→I：

 

（3）H有多種同分異構體．寫出滿足下列兩個條件的一種同分異構體的結構簡式：

 

（任寫一種）．
①分子結構中有羥基
②與新制Cu（OH）₂共熱生成紅色沉淀．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：烴A的分子式為C₃H₈，應為丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照條件下發(fā)生一氯取代反應，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氫氧化鈉的水溶液中水解產物E、F為醇，其中F可連續(xù)氧化，則應為CH₃CH₂CH₂OH，則E為CH₃CHOHCH₃，B為CH₃CHClCH₃，C為CH₃CH₂CH₂Cl，由轉化關系可知D為CH₃CH=CH₂，G為CH₃CH₂CHO，H為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，結合對應物質的結構和性質以及題目要求解答該題．

解答： 解：烴A的分子式為C₃H₈，應為丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照條件下發(fā)生一氯取代反應，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氫氧化鈉的水溶液中水解產物E、F為醇，其中F可連續(xù)氧化，則應為CH₃CH₂CH₂OH，則E為CH₃CHOHCH₃，B為CH₃CHClCH₃，C為CH₃CH₂CH₂Cl，由轉化關系可知D為CH₃CH=CH₂，G為CH₃CH₂CHO，H為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
（1）由以上分析可知D為CH₃CH=CH₂，含有碳碳雙鍵，F為CH₃CH₂CH₂OH，含有羥基，故答案為：碳碳雙鍵；羥基；
（2）B→E的反應為CH₃CHClCH₃的水解，方程式為CH₃CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

CH₃CHOHCH₃+HCl，故答案為：CH₃CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

CH₃CHOHCH₃+HCl；
E→D的反應為CH₃CHOHCH₃的消去反應，應在濃硫酸作用下，方程式為CH₃CHOHCH₃

濃硫酸

△

CH₃CH=CH₂+H₂O，故答案為：CH₃CHOHCH₃

濃硫酸

△

CH₃CH=CH₂+H₂O；
F→G的反應為CH₃CH₂CH₂OH的催化氧化，方程式為2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O；
E+H→I為酯化反應，方程式為CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，故答案為：CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（3）H為CH₃CH₂COOH，對應的同分異構體中，分子結構中有羥基，②與新制Cu（OH）₂共熱生成紅色沉淀，說明含有醛基，則可能為HOCH₂CH₂CHO或CH₃CH（OH）CHO，
故答案為：HOCH₂CH₂CHO或CH₃CH（OH）CHO．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，側重學生的分析能力的考查，題目較為綜合，有一定的難度，做題時注意把利用好題給信息，采用正逆推相結合的方法推斷，注意同分異構體的判斷方法