阿斯匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酐合成的:

在生成乙酰水楊酸的同時(shí),水楊酸分子之間也能發(fā)生聚合反應(yīng),生成少量聚合物(副產(chǎn)物).合成乙酰水楊酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下:
①向150mL干燥錐形瓶中加入2g水楊酸、5mL乙酸酐和5滴濃硫酸,振蕩,待其溶解后,控制溫度在85℃~90℃條件下反應(yīng)5~10min,然后冷卻,即有乙酰水楊酸晶體析出.
②減壓過(guò)濾,用濾液淋洗錐形瓶,直至所有晶體收集到布氏漏斗中.抽濾時(shí)用少量冷水洗滌晶體幾次,繼續(xù)抽濾,盡量將溶劑抽干.然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上,在空氣中風(fēng)干.
③將粗產(chǎn)品置于100mL燒杯中,攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液,加完后繼續(xù)攪拌2~3min,直到?jīng)]有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生為止.過(guò)濾,用5~10mL蒸餾水洗滌沉淀.合并濾液于燒杯中,不斷攪拌,慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸,將燒杯置于冰水中冷卻,即有晶體析出.抽濾,用冷水洗滌晶體1~2次,再抽干水分,即得產(chǎn)品.
(1)第①步中,要控制溫度在85℃~90℃,應(yīng)采用的加熱方法是______,用這種方法加熱需要的玻璃儀器有______.
(2)在第②步中,用冷水洗滌晶體,其目的是______、______.
(3)在第③步中,加入飽和碳酸氫鈉溶液的作用是______,加入鹽酸的作用是______.
(4)如何檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否混有水楊酸?______.

解:(1)控制溫度在85℃~90℃,小于100℃,屬于水浴加熱,所用玻璃儀器有:酒精燈、燒杯、溫度計(jì);
故答案為:水;酒精燈、燒杯、溫度計(jì);
(2)用冷水洗滌晶體表面附著的雜質(zhì),并且可以減少阿斯匹林因溶解而引起的損耗,
故答案為:除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)、減少阿斯匹林的溶解; (3)加入飽和碳酸氫鈉溶液使阿斯匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽,而與不溶性的物質(zhì)相互分離;將阿斯匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿斯匹林,從而達(dá)到提純的目的,
故答案為:使阿斯匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽;將阿斯匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿斯匹林;
(4)水楊酸含有酚羥基,遇氯化鐵溶液呈紫色,具體方案為:向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),說(shuō)明產(chǎn)品中有水楊酸;若無(wú)紫色出現(xiàn),說(shuō)明產(chǎn)品中不含水楊酸,
故答案為:向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),說(shuō)明產(chǎn)品中有水楊酸;若無(wú)紫色出現(xiàn),說(shuō)明產(chǎn)品中不含水楊酸.
分析:(1)控制溫度在85℃~90℃,小于100℃,屬于水浴加熱,所用玻璃儀器有:酒精燈、燒杯、溫度計(jì);
(2)晶體表面附著雜質(zhì),應(yīng)洗滌除去,用冷水洗滌減少阿斯匹林因溶解而引起的損耗;
(3)加入飽和碳酸氫鈉溶液使阿斯匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽,而與不溶性的物質(zhì)相互分離;
將阿斯匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿斯匹林,從而達(dá)到提純的目的;
(4)水楊酸含有酚羥基,遇氯化鐵溶液呈紫色,據(jù)此設(shè)計(jì)檢驗(yàn)檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否混有水楊酸.
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物的合成、實(shí)驗(yàn)基本操作、物質(zhì)的分離提純、實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)等,題目難度不大,注意掌握基本操作與有機(jī)物的性質(zhì).
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

(2011?臨沂模擬)乙酰水楊酸即阿斯匹林(aspirin),是19世紀(jì)末合成成功的,作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物,至今仍廣泛使用,有關(guān)報(bào)道表明,人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能.阿斯匹林是由水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的,裝置如右圖所示:
實(shí)驗(yàn)步驟:

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù):
名     稱(chēng) 分子量 m.p.或b.p.
水楊酸 138 158(s)
醋酐 102.09 139.35(l)
乙酰水楊酸 180.17 135(s) 溶、熱
根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題:
(1)制取過(guò)程中所用乙酸酐要使用新蒸餾的乙酸酐,分析可能原因:
長(zhǎng)時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必須重新蒸餾
長(zhǎng)時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必須重新蒸餾

(2)步驟①加熱的方法為
85~90℃水浴
85~90℃水浴
,此操作有何優(yōu)點(diǎn):
受熱均勻且易控制溫度
受熱均勻且易控制溫度

(3)第④步加入加入飽和NaHCO3的作用為
與乙酰水楊酸的羧基反應(yīng)
與乙酰水楊酸的羧基反應(yīng)

(4)得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸,主要原因是
水楊酸乙;煌耆约爱a(chǎn)物分離過(guò)程中水解
水楊酸乙;煌耆约爱a(chǎn)物分離過(guò)程中水解

(5)1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱,充分反應(yīng),有
3
3
NaOH參加了反應(yīng).

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:閱讀理解

(2011?臺(tái)州模擬)阿司匹林(乙酰水楊酸)已應(yīng)用百年,成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一,至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥,也是作為比較和評(píng)價(jià)其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑.乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128~135℃.某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成該物質(zhì),設(shè)計(jì)的合成路線(xiàn)為:
一、制備

二、提純

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)
名     稱(chēng) 相對(duì)分子質(zhì)量 熔點(diǎn)或沸點(diǎn)(0C)
水楊酸 138 158(熔點(diǎn)) 微溶 易溶 易溶
醋酸酐 102 139.4(沸點(diǎn)) 反應(yīng) 可溶 易溶
乙酰水楊酸 180 135(熔點(diǎn)) 微溶 可溶 微溶
請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:
(1)①合成阿斯匹林時(shí),還會(huì)生成一些副產(chǎn)品,其中有一種是高分子,為了分離此物質(zhì),方案1中加入A物質(zhì)為
NaHCO3
NaHCO3
溶液.②本方案抽濾后進(jìn)行洗滌,其具體操作是
關(guān)小水龍頭,向布氏漏斗中加洗滌劑(水)至浸沒(méi)沉淀物,使洗滌劑緩慢通過(guò)沉淀物
關(guān)小水龍頭,向布氏漏斗中加洗滌劑(水)至浸沒(méi)沉淀物,使洗滌劑緩慢通過(guò)沉淀物

(2)方案2為改進(jìn)的提純方法,稱(chēng)為重結(jié)晶提純法.①該方案中步驟1除了選用乙酸乙酯外,還可選擇下列哪些試劑
A
A

A.乙醇   B.蒸餾水    C.乙醚
②步驟2回流的裝置如圖所示,寫(xiě)出儀器a的名稱(chēng)
三頸燒瓶
三頸燒瓶
,使用溫度計(jì)的目的是
控制反應(yīng)溫度,防止溫度過(guò)高,乙酰水楊酸受熱分解
控制反應(yīng)溫度,防止溫度過(guò)高,乙酰水楊酸受熱分解
,冷凝水的流向?yàn)?!--BA-->
b→c
b→c

③方案2所得產(chǎn)品的有機(jī)雜質(zhì)要比方案1少的原因是
方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯,在冷卻結(jié)晶時(shí)大部分溶解在乙酸乙酯中,很少結(jié)晶出來(lái)
方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯,在冷卻結(jié)晶時(shí)大部分溶解在乙酸乙酯中,很少結(jié)晶出來(lái)

(3)該學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)中原料用量:2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g?cm-3),最終稱(chēng)量產(chǎn)品m=2.2g,則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為
84.3%
84.3%

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:閱讀理解

(2010?祁陽(yáng)縣一模)[化學(xué)--化學(xué)與生活]
阿斯匹林(aspirin)的有效成分是乙酰水楊酸,它是19世紀(jì)末合成成功的,作為一種有效的解熱鎮(zhèn)痛、治療感冒的藥物,至今仍廣使用.有關(guān)報(bào)道表明,人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能.阿斯匹林是由水楊酸(鄰-羥基苯甲酸)與乙酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的.

(1)阿斯匹林的分子式為
C9H8O4
C9H8O4
,其官能團(tuán)的名稱(chēng)是
羧基、酯基
羧基、酯基

(2)水楊酸不能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有
AD
AD

A、銀鏡反應(yīng)     B、中和反應(yīng)       C、酯化反應(yīng)        D、水解反應(yīng)
(3)如果過(guò)量服用阿斯匹林會(huì)出現(xiàn)水楊酸反應(yīng),要停藥并靜脈滴注
NaHCO3
NaHCO3
溶液.
(4)乙酰水楊酸能在稀酸或堿溶液中水解.寫(xiě)出乙酰水楊酸與過(guò)量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式:

(5)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列四個(gè)要求的水楊酸的一種同分異構(gòu)體:

①含有苯環(huán);
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng);
③在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng);
④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種.
(6)已知酚遇FeCl3溶液顯紫色,但顯色反應(yīng)要在中性或弱酸性溶液中進(jìn)行.現(xiàn)要求用已有的知識(shí)檢驗(yàn)出乙酰水楊酸分子中存在酯基.有人設(shè)計(jì)了如下的實(shí)驗(yàn)方案:
取一支潔凈的試管,向其中加入2mL阿斯匹林溶液,然后再滴入2滴稀硫酸,將溶液在酒精燈上加熱片刻后,滴入2滴FeCl3溶液,振蕩,無(wú)明顯現(xiàn)象;再向其中逐滴加入Na2CO3溶液,振蕩,出現(xiàn)了紫色.你認(rèn)為逐滴加入Na2CO3溶液的目的是
中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性
中和硫酸,使溶液呈中性或弱酸性
;
從此實(shí)驗(yàn)?zāi)愕玫降膯⑹居?!--BA-->
控制反應(yīng)條件使不能直接檢驗(yàn)的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為可檢驗(yàn)的官能團(tuán)而加以間接證明
控制反應(yīng)條件使不能直接檢驗(yàn)的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為可檢驗(yàn)的官能團(tuán)而加以間接證明

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:閱讀理解

(2010?江蘇一模)阿斯匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酐合成的:

在生成乙酰水楊酸的同時(shí),水楊酸分子之間也能發(fā)生聚合反應(yīng),生成少量聚合物(副產(chǎn)物).合成乙酰水楊酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下:
①向150mL干燥錐形瓶中加入2g水楊酸、5mL乙酸酐和5滴濃硫酸,振蕩,待其溶解后,控制溫度在85℃~90℃條件下反應(yīng)5~10min,然后冷卻,即有乙酰水楊酸晶體析出.
②減壓過(guò)濾,用濾液淋洗錐形瓶,直至所有晶體收集到布氏漏斗中.抽濾時(shí)用少量冷水洗滌晶體幾次,繼續(xù)抽濾,盡量將溶劑抽干.然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上,在空氣中風(fēng)干.
③將粗產(chǎn)品置于100mL燒杯中,攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液,加完后繼續(xù)攪拌2~3min,直到?jīng)]有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生為止.過(guò)濾,用5~10mL蒸餾水洗滌沉淀.合并濾液于燒杯中,不斷攪拌,慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸,將燒杯置于冰水中冷卻,即有晶體析出.抽濾,用冷水洗滌晶體1~2次,再抽干水分,即得產(chǎn)品.
(1)第①步中,要控制溫度在85℃~90℃,應(yīng)采用的加熱方法是
水浴
水浴
,用這種方法加熱需要的玻璃儀器有
酒精燈、燒杯、溫度計(jì)
酒精燈、燒杯、溫度計(jì)

(2)在第②步中,用冷水洗滌晶體,其目的是
除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)
除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)
、
減少阿斯匹林的溶解
減少阿斯匹林的溶解

(3)在第③步中,加入飽和碳酸氫鈉溶液的作用是
使阿斯匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽
使阿斯匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽
,加入鹽酸的作用是
將阿斯匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿斯匹林
將阿斯匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿斯匹林

(4)如何檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否混有水楊酸?
向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),說(shuō)明產(chǎn)品中有水楊酸;若無(wú)紫色出現(xiàn),說(shuō)明產(chǎn)品中不含水楊酸
向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),說(shuō)明產(chǎn)品中有水楊酸;若無(wú)紫色出現(xiàn),說(shuō)明產(chǎn)品中不含水楊酸

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