Question

[化學(xué)--選修：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，可按下列流程生產(chǎn)．流程圖中M和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A的烴基上一氯取代位置有三種．

按要求填寫下列空白．
（1）物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型：A→B

 

，D→高分子涂料

 

．
（3）N在核磁共振氫譜中出現(xiàn)

 

組吸收峰，峰的面積之比是

 

．
（4）寫出A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）高分子涂料中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

 

．
（6）滿足下列條件的D同分異構(gòu)體有

 

種（不考慮立體異構(gòu)），寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①含有一個(gè)六元碳環(huán)   ②含有一個(gè)醛基和一個(gè)羥基．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：M分子式是C₃H₄O，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故分子中還含有C=C雙鍵，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數(shù)相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應(yīng)在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子涂料，據(jù)此解答．

解答： 解：M分子式是C₃H₄O，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基-CHO，其不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故分子中還含有C=C雙鍵，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子數(shù)相同，M催化氧化生成N，故N為CH₂=CH-COOH，N與B反應(yīng)在濃硫酸、加入條件下生成D（C₇H₁₂O₂），應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為酯，B為醇，由D的分子式可知，B為C₄H₁₀O，A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A中含有醛基-CHO，A的烴基上的一氯代物有3種，故A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，（1）由上述分析可知，A為CH₃CH₂CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO；
（2）A→B是CH₃CH₂CH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子涂料，故答案為：加成反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（3）N為CH₂=CH-COOH，分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組吸收峰，峰的面積之比是1：1：2，故答案為：3；1：1：2；
（4）A（CH₃CH₂CH₂CHO）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式為：CH₃CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）D發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子涂料，故高分子涂料中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與D中碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，故高分子涂料中碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

12×7

12×7+12+32

×100%=65.6%，故答案為：65.6%；
（6）滿足下列條件的D（CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃）同分異構(gòu)體：①含有一個(gè)六元碳環(huán) ②含有一個(gè)醛基和一個(gè)羥基，則六元碳環(huán)的側(cè)鏈為-CH₂CHO或?yàn)?CHO、-CH₃，有鄰、間、對(duì)3種位置，故共有4種，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：4；等．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)B的分子式及反應(yīng)信息，推斷B的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再根據(jù)D的分子式、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷B為醇，進(jìn)而確定A的結(jié)構(gòu)，難度中等．