Question

7．高分子聚合物P的合成路線如下：

（1）寫出反應(yīng)所需試劑與條件．反應(yīng)①氯氣、光照；反應(yīng)⑦氫氧化鈉的醇溶液、加熱；
（2）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)③加成反應(yīng)；反應(yīng)⑥消去反應(yīng)；
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．EHOCH₂CH=CHCH₂OH；P；
（4）設(shè)計(jì)反應(yīng)⑥⑦的目的是防止碳碳雙鍵被氧化；
（5）寫出符合下列要求的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體結(jié)構(gòu)）
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 
②只含兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
③不含-O-O-的結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 通過分析G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和前面的反應(yīng)條件可知，C₄H₆為1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4加成生成D 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，E和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，F(xiàn)被酸性高錳酸鉀氧化生成G，G和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH=CHCOOH；據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B為，A與C₂H₆O在濃硫酸作用下反應(yīng)生成B，所以C₂H₆O為CH₂OHCH₂OH，A為苯甲醇，C₇H₈為甲苯，其在光照下，甲基發(fā)生取代反應(yīng)生成1氯甲苯，其在NaOH溶液中水解生成苯甲醇，C與I共聚生成P，P為，據(jù)此分析．

解答 解：（1）A為苯甲醇，C₇H₈為甲苯，其在光照下，甲基與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成1氯甲苯；G和氫氧化鈉的醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NaOOCCH=CHCOONa，
故答案為：氯氣、光照；氫氧化鈉的醇溶液、加熱；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，E和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B為，反應(yīng)⑥為消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）1，4-二溴-2-丁烯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，C與I共聚生成P，P為，故答案為：HOCH₂CH=CHCH₂OH；；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，F(xiàn)被酸性高錳酸鉀氧化生成G，酸性高錳酸鉀能夠氧化碳碳雙鍵，設(shè)計(jì)反應(yīng)⑥⑦的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，
故答案為：防止碳碳雙鍵被氧化；
（5）G是2-氯-1，4-丁二酸，其同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，且②只含兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，③不含-O-O-的結(jié)構(gòu)，綜合上述信息，其同分異構(gòu)體應(yīng)含有2個(gè)甲酸酯基且對(duì)稱，這樣的同分異構(gòu)體只有：HCOOC（CH₃）ClOOCH，故答案為：HCOOC（CH₃）ClOOCH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，根據(jù)題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答，注意碳碳雙鍵易被酸性高錳酸鉀氧化，題目難度不大．