(化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ))A、B、C、D四種芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示:
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為 。
(2)用A、B、C、D填空:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有 ;既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體的是 。
(3)按下圖C經(jīng)一步反應(yīng)可生成E,E是B的同分異構(gòu)體,
則反應(yīng)①的反應(yīng)類型為 ;寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式: 。
(4)G、H和D互為同分異構(gòu)體,它們具有如下特點(diǎn):
① G和H是苯的二元取代物,這兩個(gè)取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán);
② G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu);
③ G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連。
寫出G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:G: ;H: 。
(1)羧基、(酚)羥基(2分)
(2)A、C(2分) D(1分)
(3)氧化(1分)
(3分)
(4)、 (4分)
解析:(1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D中含氧官能團(tuán)的名稱為酚羥基和羧基。
(2)A和C中含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。B和D分別含有酚羥基和羧基,能和碳酸鈉反應(yīng),氮B不能放出CO2,生成物是碳酸氫鈉。含有酚羥基才能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng),所以既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體的是D。
(3)C中含有醛基,可被氧化生成羧基,含有羧基的可以發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯類。所以E多的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E的相對(duì)分子質(zhì)量是164,根據(jù)酯化反應(yīng)生成物的相對(duì)分子質(zhì)量可知和E反應(yīng)的醇的相對(duì)分子質(zhì)量是178+18-164=32,所以應(yīng)該甲醇。所以反應(yīng)式為
。
(4)苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu),說(shuō)明這2個(gè)取代基是對(duì)位的。G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以含有醛基,則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連,則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
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