Question

【題目】化合物M是一種局部麻醉藥的成分，實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A合成M的一種路線如下：

已知：（1）B的苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子

（2）

（3）RXRMgXRCH2CH2OH

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_________，C中所含的官能團(tuán)名稱為____________。

（2）①的反應(yīng)類型是___________，④的反應(yīng)類型是_____________。

（3）F的核磁共振氫譜只有1組吸收峰，D和H生成M的化學(xué)方程式為____________________。

（4）D在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成的高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（5）L是H的同分異構(gòu)體，L不能與金屬鈉反應(yīng)，核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1，L的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

（6）參照上述合成路線，以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料(無機(jī)試劑任選)制備1,6己二醛[OHC(CH2)4CHO]，設(shè)計(jì)合成路線：___________________。

Answer 1

【答案】甲苯 硝基、羧基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) ++H2O CH2=CH2CH2BrCH2Br

【解析】

（1）根據(jù)反應(yīng)①的條件可知發(fā)生了硝化反應(yīng)，從物質(zhì)B的分子式可知A的分子式為C7H8，則A為甲苯；物質(zhì)B的苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫，說明引入的硝基進(jìn)入了甲基的對位，B為對硝基甲苯；反應(yīng)②是將甲基氧化為羧基，C為對硝基苯甲酸；結(jié)合題給的已知（2）可判斷反應(yīng)③是將硝基還原為氨基，D為對氨基苯甲酸；依據(jù)E的分子式為C4H8，它和HBr在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，生成溴代烷烴；F的分子式為C4H9Br，F的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，說明分子有3個(gè)甲基連在同一個(gè)碳上，可得F的結(jié)構(gòu)為；結(jié)合題給已知（3）可知經(jīng)過反應(yīng)⑤和反應(yīng)⑥，就是將溴原子換成-CH2CH2OH，所以H的結(jié)構(gòu)為；

（2）反應(yīng)①是硝化反應(yīng)，反應(yīng)④是烯烴的加成反應(yīng)；

（3）從反應(yīng)條件和反應(yīng)物的官能團(tuán)可以看出，該反應(yīng)是酯化反應(yīng)；

（4）D分子中含有羧基和氨基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)；

（5）H分子中共有14個(gè)氫原子，L不能與金屬鈉反應(yīng)，L屬于醚類，兩組峰且面積比為6：1，說明分子結(jié)構(gòu)中有4個(gè)對等的甲基；

（6）可以逆推將醛變?yōu)榇�，再考慮碳原子數(shù)進(jìn)行合成即可。

（1）A的分子式為C7H8，且含有苯環(huán)，所以A的化學(xué)名稱為甲苯；物質(zhì)C中官能團(tuán)的名稱為：羧基和硝基；

（2）①的反應(yīng)類型為硝化反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是取代反應(yīng)；④的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

（3）D（對氨基苯甲酸）和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，化學(xué)方程式為：++H2O；

（4）D為對氨基苯甲酸，其中既有羧基，又有氨基，可以反應(yīng)縮聚反應(yīng)，形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（5）H的結(jié)構(gòu)為：，L是H的同分異構(gòu)體，L不能與金屬鈉反應(yīng)，說明L中沒有醇羥基，即L屬于醚，L分子中共有12個(gè)氫，兩組峰的峰面積之比為6：1，說明有4個(gè)甲基，根據(jù)對稱性可寫出L的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（6）環(huán)氧乙烷的使用，一是反應(yīng)物中要有鹵原子，一是合成結(jié)果中引入了2個(gè)碳。本題的合成目標(biāo)產(chǎn)物是6個(gè)碳，原料乙烯分子中有2個(gè)碳，所以先從碳鏈上考慮將乙烯與溴單質(zhì)進(jìn)行加成，再與環(huán)氧乙烷反應(yīng)即可完成碳架的構(gòu)建，并形成二元醇，然后催化氧化即可獲得目標(biāo)產(chǎn)物二元醛，路線設(shè)計(jì)如下：CH2=CH2CH2BrCH2Br。