Question

8．烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮．例如：
CH₃CH₂CH═，CH₃CH₂CH═O+O═
上述反應可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)．一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C．化合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應，催化加氫生成D．D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E．反應圖示如下：

回答下列問題：
（1）B的相對分子質(zhì)量是86；C→F的反應類型為氧化反應；D中含有官能團的名稱羥基．
（2）D+F→G的化學方程式是：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃．
（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有3種．

Answer 1

分析 鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C，B無銀鏡反應，則B屬于酮，分子中含有1個O原子，化合物B含碳69.8%、含氫11.6%，則氧的質(zhì)量分數(shù)=1-69.8%-11.6%=18.6%，則B的相對分子質(zhì)量=$\frac{16}{18.6%}$=86，故分子中N（C）=$\frac{86×69.8%}{12}$=5、N（H）=$\frac{86-12×5-16}{1}$=10，則B分子式為C₅H₁₀O，B與氫氣發(fā)生加成反應生成D為醇，D在濃硫酸存在下加熱發(fā)生消去反應，得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E，D應為對稱結(jié)構(gòu)，可推知D為（CH₃CH₂）₂CHOH，E為CH₃CH=CHCH₂CH₃，故B為（CH₃CH₂）₂C=O．D與F在濃硫酸、加熱條件下生成G，由G的分子式可知，應是發(fā)生酯化反應，故F應為酸，且含有3個C原子，可推知F為CH₃CH₂COOH，逆推可知C為CH₃CH₂CHO，故A為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃．D與F生成G為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，據(jù)此解答．

解答 解：鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C，B無銀鏡反應，則B屬于酮，分子中含有1個O原子，化合物B含碳69.8%、含氫11.6%，則氧的質(zhì)量分數(shù)=1-69.8%-11.6%=18.6%，則B的相對分子質(zhì)量=$\frac{16}{18.6%}$=86，故分子中N（C）=$\frac{86×69.8%}{12}$=5、N（H）=$\frac{86-12×5-16}{1}$=10，則B分子式為C₅H₁₀O，B與氫氣發(fā)生加成反應生成D為醇，D在濃硫酸存在下加熱發(fā)生消去反應，得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E，D應為對稱結(jié)構(gòu)，可推知D為（CH₃CH₂）₂CHOH，E為CH₃CH=CHCH₂CH₃，故B為（CH₃CH₂）₂C=O．D與F在濃硫酸、加熱條件下生成G，由G的分子式可知，應是發(fā)生酯化反應，故F應為酸，且含有3個C原子，可推知F為CH₃CH₂COOH，逆推可知C為CH₃CH₂CHO，故A為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃．D與F生成G為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，
（1）由上述分析可知，B的相對分子質(zhì)量是86；C→F是CH₃CH₂CHO發(fā)生氧化反應生成CH₃CH₂COOH；D為CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃，含有羥基，
故答案為：86；氧化反應；羥基；
（2）D+F→G的化學方程式是：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，故答案為：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃；
（4）化合物（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃ 的某種同分異構(gòu)體通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂CH₃，共有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物推斷，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，關鍵是通過計算確定B的分子式，結(jié)合轉(zhuǎn)化關系進而確定F的分子式，再利用逆推法進行推斷，對學生的理解推理有一定的要求，難度中等．