Question

已知：RCH₂COOH 

Cl2

紅磷(少量)

；+RCl→NaCl+
圖中，B是氯代羧酸，其主鏈含3個(gè)碳．F是降血脂、降膽固醇的藥物．

（1）A為一元羧酸，4.4g A與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成1.12L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為

 

．
（2）B到C的反應(yīng)類型為

 

；B羧酸類的同分異構(gòu)體有

 

種（不含B）．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；其官能團(tuán)的名稱為

 

．
（4）C+E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成 2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳為0.1mol，則A為0.1mol，故A的相對(duì)分子質(zhì)量為

8.8

0.1

=88，去掉1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)式量為88-45=43，則剩余基團(tuán)為-C₃H₇，故A為C₃H₇-COOH，其分子式為C₄H₈O₂，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B為，則A為，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．由苯酚→D→E轉(zhuǎn)化，結(jié)合苯酚、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為，試劑a為氯氣，C與F發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答： 解：A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成 2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳為0.1mol，則A為0.1mol，故A的相對(duì)分子質(zhì)量為

8.8

0.1

=88，去掉1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)式量為88-45=43，則剩余基團(tuán)為-C₃H₇，故A為C₃H₇-COOH，其分子式為C₄H₈O₂，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B為，則A為，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．由苯酚→D→E轉(zhuǎn)化，結(jié)合苯酚、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D為，試劑a為氯氣，C與F發(fā)生取代反應(yīng)生成F為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）B到C是羧基與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，B為，羧酸類的同分異構(gòu)體有：ClCH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（Cl）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（Cl）COOH、ClCH₂CH（CH₃）COOH，故答案為：4；
 （3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其官能團(tuán)的名稱為：羥基、氯原子，故答案為：；羥基、氯原子；
（4）C+E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，計(jì)算確定A的分子式、綜合分析確定B的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，題目難點(diǎn)中等．