Question

17．以烴A或苯合成高分子化合物PMLA的路線如下：

已知：R-CH₂OH$\stackrel{瓊斯試劑}{→}$R-COOH
（1）A的化學式為C₄H₆，其核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為2：1，A的名稱為1，3-丁二烯，A的鏈狀同分異構(gòu)體有2種（不包括A）．
（2）由F轉(zhuǎn)化為H₂MA的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（3）1mol有機物F與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成標準狀況下的CO₂44.8L，F(xiàn)有順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)簡式是
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）E與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學方程式是．
（6）聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫出由H₂MA制PMLA的化學方程式等．（任寫一種）

Answer 1

分析 1 mol有機物F與足量NaHC0₃溶液反應(yīng)生成標準狀況下的C0₂ 44.8L，二氧化碳為2mol，說明F分子中有2個羧基，F(xiàn)有順反異構(gòu)，所以F中還有碳碳雙鍵，則F為HOOC-CH=CH-COOH，由F、H₂MA的分子式可知，F(xiàn)與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H₂MA為，H₂MA發(fā)生縮聚反應(yīng)得到PMLA為等，從E到H₂MA發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、酸化，則E為，由B到E中官能團的變化可知，B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D與瓊斯試劑反應(yīng)得到G，A的化學式為C₄H₆，其核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為2：1，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為CH₂=CHCH=CH₂，據(jù)此解答

解答 1 mol有機物F與足量NaHC0₃溶液反應(yīng)生成標準狀況下的C0₂ 44.8L，二氧化碳為2mol，說明F分子中有2個羧基，F(xiàn)有順反異構(gòu)，所以F中還有碳碳雙鍵，則F為HOOC-CH=CH-COOH，由F、H₂MA的分子式可知，F(xiàn)與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H₂MA為，H₂MA發(fā)生縮聚反應(yīng)得到PMLA為等，從E到H₂MA發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、酸化，則E為，由B到E中官能團的變化可知，B為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D為，D與瓊斯試劑反應(yīng)得到G，A的化學式為C₄H₆，其核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為2：1，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為CH₂=CHCH=CH₂．
（1）A為CH₂=CHCH=CH₂，名稱為1，3-丁二烯，A的鏈狀同分異構(gòu)體有：HC≡CCH₂CH₃，CH₃C≡CCH₃，
故答案為：1，3-丁二烯；2；
（2）由F轉(zhuǎn)化為H₂MA的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）F為HOOC-CH=CH-COOH，其反式結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（5）E（）中羧基、氯原子均與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，E與氫氧化鈉溶液的反應(yīng)化學方程式為，
故答案為：；
（6）由H₂MA制PMLA發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，化學方程式為：等，
故答案為：等．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)F的分子式與生成二氧化碳確定F的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，結(jié)合分子式推斷H₂MA的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合B到E中官能團的變化綜合分析推斷，側(cè)重考查學生分析推理能力，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．