Question

18．咖啡酸是一種在醫(yī)學(xué)上具有較廣泛的作用的醫(yī)藥中間體和原料藥．

咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的過程之一是：

（1）化合物Ⅰ的分子式為C₇H₆O₃；反應(yīng)③的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）反應(yīng)．
（2）若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”為苯基、“P”為磷原子，則化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；咖啡酸苯乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）足量的溴水與咖啡酸發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（4）下列說法錯(cuò)誤的是E：
A．化合物Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      B．苯乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成塑料
C．苯乙醇能使酸性高錳酸鉀褪色    D．鎳催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH₂
E．化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體中，含 的芳香化合物共有3種
（5）環(huán)己酮 與化合物Ⅱ也能發(fā)生反應(yīng)①的反應(yīng)，則其生成含羧基的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫分子式，反應(yīng)③催化加氫；
（2）按說明寫Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)原理寫反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)；
（3）足量的溴水與咖啡酸發(fā)生加成和苯環(huán)上的取代反應(yīng)；
（4）A．化合物Ⅰ有醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；      
B．苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成線型熱塑型塑料；
C．苯乙醇能被酸性高錳酸鉀氧化，所以能使其褪色；    
D．鎳催化下，咖啡酸中有一個(gè)苯環(huán)可以加成3個(gè)氫分子，還有一個(gè)碳碳雙鍵可以加成一個(gè)氫分子，所以1mol咖啡酸最多可加成4molH₂；
E．根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)，可寫出含有的芳香化合物的結(jié)構(gòu)，并判斷；
（5）根據(jù)題目信息中的反應(yīng)原理推知產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

解答 解：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C₇H₆O₃，反應(yīng)③催化加氫，所以是還原反應(yīng)（加成反應(yīng)），
故答案為：C₇H₆O₃；還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）；
（2）若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”為苯基、“P”為磷原子，則化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；咖啡酸苯乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；；
（3）足量的溴水與咖啡酸發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）A．化合物Ⅰ有醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故正確；      
B．苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成塑料，故正確；
C．苯乙醇能被酸性高錳酸鉀氧化，所以能使其褪色，故正確；    
D．鎳催化下，咖啡酸中有一個(gè)苯環(huán)可以加成3個(gè)氫分子，還有一個(gè)碳碳雙鍵可以加成一個(gè)氫分子，所以1mol咖啡酸最多可加成4molH₂，故正確；
E．根據(jù)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)，可知含有的芳香化合物的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有一個(gè)側(cè)鏈為-COCH₃或-CH₂CHO，也可以是兩個(gè)側(cè)鏈為-CHO、-CH₃，有鄰間對(duì)三種，所以共有5種，故E錯(cuò)誤；
故選E；
（5）環(huán)己酮（）與化合物Ⅱ也能發(fā)生反應(yīng)①的反應(yīng)，根據(jù)元素守恒可知其生成含羧基的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，能較好的考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，難度中等，