Question

已知碳碳雙鍵可以被臭氧氧化：

 

有機(jī)物A可以發(fā)生如下圖所示的變化，其中E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，M的分子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

 

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(2)A～M中，互為同系物的是________(填字母代號(hào))。

(3)B的同分異構(gòu)體中，具有鏈狀結(jié)構(gòu)的酯類物質(zhì)有________種，請(qǐng)寫(xiě)出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。

(4)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

①F―→G：______________________。

②C＋L―→M：______________________。

 

Answer 1

 

 

【解析】由A的分子式為C7H12O3判斷A的結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)酯基，再由其水解產(chǎn)物C的分子式為C3H8O2，可以得到B的分子式為C4H6O2。由于C中的碳原子已經(jīng)完全飽和，故C為醇，B為羧酸。B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH，前兩種物質(zhì)中碳碳雙鍵被臭氧氧化所得到的物質(zhì)均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不合題意。CH2=C(CH3)COOH被臭氧氧化可以得到HCHO和CH3COCOOH。CH3COCOOH不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOH，D為HCHO，E為CH3COCOOH。E與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到F，F為CH3CH(OH)COOH。G也可以被臭氧氧化，判斷F到G為消去反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH。G被臭氧氧化后得到HCHO和OHCCOOH，即H為OHCCOOH，H再被氧化得到HOOCCOOH。由于M分子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，判斷C為二元醇，且其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CH2OH。由B和C的結(jié)構(gòu)確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2OH。