Question

【題目】龍葵醛是一種珍貴的香料，廣泛應用于香料、醫(yī)藥、染料及農藥等行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應產物和反應條件已略去)。

回答下列問題:

（1）X的名稱是_______

（2）下列有關龍葵醛和C3H6(烯烴)的說法正確的是________(填序號)。

A.它們的實驗式相同 B.它們都能使溴水褪色

C.它們都能發(fā)生加成反應 D.它們都含有碳碳雙鍵

（3）反應⑤的試劑和條件是________，反應③的反應類型是__________。

（4）有機物T所含官能團的名稱是________，反應④的化學方程式為__________。

（5）在T的同分異構體中，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應的有_____種,其中，在核磁共振氫譜上有4 組峰且峰的面積之比為1:2 :3 :6 的結構簡式為_________(寫出其中的一種)。

（6） 參照上述流程圖(如RX……),以2-甲基-1,3-丁二烯為原料，經三步制備2-甲基-1,4-丁二醛,設計合成路線:________________。

Answer 1

【答案】 異丙苯(或2-苯基丙烷) BC 氫氧化鈉溶液、加熱 消去反應 羥基 22

【解析】根據(jù)題中各物質轉化關系，比較苯和X的分子式以及其它各物質的分子式可知，反應①為加成反應，X在光照條件下發(fā)生側鏈上取代生成Y，Y發(fā)生消去反應生成Z，Z與溴化氫發(fā)生加成反應生成W，W在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應生成T，T發(fā)生氧化反應生成龍葵醛，根據(jù)龍葵醛的結構可反推T得為，W為，Z為，Y為或，X為;

（1）X為，名稱為異丙苯(或2-苯基丙烷) ；

（2）根據(jù)龍葵醛的分子式C9H10O,結構中含有官能團醛基，烯烴C3H6中含有官能團碳碳雙鍵，進行如下判斷：.它們的實驗式不相同 ，A 錯誤；醛基被溴水氧化為羧基，溴水褪色，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成，溴水褪色，B正確；醛基、碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成，C正確；苯環(huán)無雙鍵，醛基含碳氧雙鍵，D錯誤；正確答案選BC；

（3）根據(jù)轉化流程看出，W 為溴代烴，T為醇，溴代烴在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成相應的醇，正確答案：氫氧化鈉溶液、加熱； 從流程看出，由Y為氯代烴 變?yōu)楹�氧衍生物，減少了HCl，該反應為消去反應，正確答案：消去反應；

（4）有機物T為醇，所含官能團的名稱是羥基；由Z變?yōu)閃，發(fā)生加成反應，溴原子應該加不飽和碳原子的端位碳上，這樣才能被氧化為醛基；正確答案為：；

（5）在T（C9H12O）的同分異構體中，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，該有機物的結構中必須含有酚羥基，這樣環(huán)上有一個3個碳的取代基，環(huán)上有一個乙基和一個甲基2個取代基，環(huán)上有3個甲基取代基，和羥基位置吸相比，有鄰間對三種位置，這樣的結構共有22種；從上述22種中挑選出符合核磁共振氫譜上有4 組峰且峰的面積之比為1:2 :3 :6 的有機物，任寫一個；正確答案：22；

（6） 醇要氧化為醛，醇中的羥基必須連在主碳鏈的端位碳上，而對于2-甲基-1,3-丁二烯來說，只有發(fā)生1,4加成，溴原子才能加成在兩端的不飽和碳上，而要實現(xiàn)這樣的變化，必須滿足雙氧水作為反應條件才能實現(xiàn)。綜上，正確答案：

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