Question

7．麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示．其中A為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，NHS是一種選擇性溴代試劑．

已知：CH₃-C≡CH+H₂O$→_{稀硫酸}^{H_{2}SO_{4}}$
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、碳碳三鍵．
（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是NaOH溶液、加熱，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式．
（4）F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有14種（不含立體異構(gòu)）_：
①含有苯環(huán)②能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為3：2：2：2：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫一種）．F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是d（填字母）．
a．質(zhì)譜儀   b．紅外光譜儀    c．核磁共振儀     d．元素分析儀
（5）請(qǐng)仿照題中流程圖合成路線，設(shè)計(jì)以乙醛為起始主要原料合成強(qiáng)吸水性樹(shù)脂的合成路線   ，其他試劑任選．

Answer 1

分析 A為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為92，則$\frac{92}{12}$=7…8，則A的分子式為C₇H₈，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為，甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為，C為，D為．E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合可知F為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素．
（5）乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成，以此解答該題．

解答 解：（1）A為，E中含有的官能團(tuán)為羥基、碳碳三鍵，
故答案為：；羥基、碳碳三鍵；
（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，反應(yīng)的條件為NaOH溶液、加熱，D為，故答案為：NaOH溶液、加熱；；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）F（）的同分異構(gòu)體中，①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明有羧基，②含有苯環(huán)，兩個(gè)取代基為-CH₂CH₃、-COOH，或者-CH₃、-CH₂COOH，各有鄰間對(duì)三種，或者是一個(gè)取代基為-CH₂CH₂CH₂OOH，或者-CH（CH₃）COOH，如含有2個(gè)甲基、1個(gè)羧基，則有6種同分異構(gòu)體，共有14種，其中核磁共振氫譜顯示有五組峰的結(jié)構(gòu)式為，所有的同分異構(gòu)體中，含有的元素種類相同，則用元素分析儀不能區(qū)分，
故答案為：14；；d；
（5）乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成．合成路線流程圖為：，
答：合成路線為．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高考常見(jiàn)題型，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與給予的信息進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、獲取信息與遷移運(yùn)用能力，題目難度中等．