Question

乙酸苯甲酯是某類化妝品生產(chǎn)的常用添加劑(香料)，工業(yè)上可以石油產(chǎn)品乙烯、X為主要原料合成，其流程圖如下。請完成填空：

(1) 已知A、B的相對分子質(zhì)量相差16，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為           ________
(2)X的結(jié)構(gòu)簡式為      ____________   ，④的反應(yīng)類型是           
(3)乙酸苯甲酯有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類、且為一取代苯結(jié)構(gòu)的有     種(不包括乙酸苯甲酯本身)，任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡式                。
(4)除圖示方法外，請你另設(shè)計一種最佳方案由制得A(用類似以上流程圖表示)                                                                 。
(5)若將反應(yīng)③、④的條件做如下變動，將先后得到、而得不到、：
        
已知與的分子式相同，且可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出符合條件的由X→(的一硝基代物有2種)的反應(yīng)方程式________________                     。

Answer 1

1）2CH₂ = CH₂ + O₂ 2CH₃CHO（2分）。
（1分）， 取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）（1分）
（2分）
（3）5（3分） ，任寫一種，見解析，(1分)
（4） （2分）
（5）（共2分）。

由A、B相對分子質(zhì)量的差及變化條件知A被氧化引入一個氧原子生成乙醛B；由乙酸苯甲酯結(jié)構(gòu)及合成途徑知A是甲苯，光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，再水解得到苯甲醇。
乙酸苯甲酸酯的酯類一取代苯結(jié)構(gòu)表明苯環(huán)上有一個取代基，它可由甲酸與芳香醇形成的(有2種)、丙酸與酚形成(1種)、苯甲酸與乙醇形成(1種)、苯乙酸與甲醇形成(1種)，共有5種

乙烯先與水加成生成乙醇，然后再催化氧化也可得到乙醛。由的性質(zhì)知其為酚類物質(zhì)，中氯原子應(yīng)該連接在苯環(huán)上，它與甲基有鄰間對三種位置關(guān)系，其中只有對關(guān)系的一硝基代物才是兩種。
本題屬于限定條件下的有機合成題，它涉及到芳香族的芳香烴、鹵代芳香烴、芳香酯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷等一系列知識，全面考查了學(xué)生對中學(xué)有機化學(xué)核心知識掌握的情況。