Question

5．重要的精細(xì)化學(xué)品M和N，常用作交聯(lián)劑、涂料、殺蟲(chóng)劑等，合成路線如下圖所示：

已知：
i．
ii．RCHO+$\stackrel{H+}{→}$+H₂O
iii．N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）N的分子式為C₂₃H₂₄O₄
（2）A中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基、醛基；
（3）由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)．
（4）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂CHO．
（5）C和甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可以聚合形成有機(jī)玻璃．該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（6）由Y生成D的化學(xué)方程式是．
（7）下列說(shuō)法正確的是bc．
a．E能發(fā)生消去反應(yīng)       
b.1mol M中含有4mol酯基
c．X與Y是同系物        
d.1mol G與足量H₂加成可消耗2mol H₂
e．Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
（8）E的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
a．與E具有相同官能團(tuán)       b．其核磁共振氫譜有5種峰（提示：同一碳原子上連接兩個(gè)以上的羥基是不穩(wěn)定的）

Answer 1

分析 有機(jī)物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式C₄H₈O₂，可知X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，形成M的物質(zhì)為、，C與E反應(yīng)可以合成M，結(jié)合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過(guò)酯化反應(yīng)生成M；
由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；
由E的結(jié)構(gòu)可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（），據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)物X與HCHO發(fā)生信息i的反應(yīng)，結(jié)合A的分子式C₄H₈O₂，可知X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息iii中N的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息ii中反應(yīng)可知，形成M的物質(zhì)為、，C與E反應(yīng)可以合成M，結(jié)合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E為，故G為，C與E通過(guò)酯化反應(yīng)生成M；
由Y到E的轉(zhuǎn)化，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，Y不含苯環(huán)，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，化合物Z中含有苯環(huán)，結(jié)合反應(yīng)信息i可知，Y為CH₃CHO，Z為，故F為；
由E的結(jié)構(gòu)可知，1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成D，D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E（）．
（1）由N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C₂₃H₂₄O₄，故答案為：C₂₃H₂₄O₄；
（2）上述分析可知，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，含有羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；
（3）A→B是HOCH₂CH（CH₃）CHO發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子H₂O生成CH₂═C（CH₃）CHO，故答案為：消去反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（5）CH₂═C（CH₃）COOH和甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物為CH₂═C（CH₃）COOCH₃，該物質(zhì)通過(guò)加聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）Y生成D是1分子CH₃CHO與3分子HCHO發(fā)生信息i反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（7）a．E為，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；
b．與CH₂═C（CH₃）COOH發(fā)生完全酯化反應(yīng)生成M，1molM中含有4mol酯基，故b正確；
c．X為CH₃CH₂CHO，Y為CH₃CHO，二者含有相同的官能團(tuán)、烴基為烷基，結(jié)構(gòu)相似，相差1個(gè)CH₂原子團(tuán)，互為同系物，故c正確；
d．G為，苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol G與足量H₂加成可消耗5mol H₂，故d錯(cuò)誤；
e．Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故e錯(cuò)誤，
故答案為：bc；
（8）E（）的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a．與E具有相同官能團(tuán)，b．其核磁共振氫譜有5種峰（同一碳原子上連接兩個(gè)以上的羥基是不穩(wěn)定的），該同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，充分利用給出的反應(yīng)信息及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分子式確定X、E、G的結(jié)合是關(guān)鍵，較好的考查學(xué)生的邏輯思維能力、自學(xué)能力，難度較大．