Question

氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）分子D中的非含氧官能團名稱為

 

．
（2）X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)，但只有一種能合成具有藥理作用的氯吡格雷．物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)的原因是

 

．
（5）D→E的反應(yīng)類型是

 

反應(yīng)．
（6）A的屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體（不包括A）有

 

種．
（7）已知：
則由乙醇、甲醇為有機原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有

 

（填寫編號）．
①加成反應(yīng)　②消去反應(yīng)�、廴〈�反應(yīng)�、苎趸�反應(yīng)�、葸�原反應(yīng)
寫出制備化合物的最后一步反應(yīng)

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由D的結(jié)構(gòu)可知，含有的非含氧官能團為：氨基、氯原子；
（2）對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，由D、E的結(jié)構(gòu)及X分子式確定X的結(jié)構(gòu)；
（3）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成；
（4）由于D中存在手性碳，所以結(jié)構(gòu)不止一種；
（5）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)；
（6）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl；
（7）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答： 解：（1）由D的結(jié)構(gòu)可知，含有的非含氧官能團為：氨基、氯原子，故答案為：氨基、氯原子；
（2）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，由D、E的結(jié)構(gòu)及X分子式，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）由于D中存在手性碳，所以結(jié)構(gòu)不止一種，應(yīng)先進行分離，
故答案為：由于D中存在手性碳，所以結(jié)構(gòu)不止一種；
（5）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：取代；
（6）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl，A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側(cè)鏈為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：3；

（7）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，涉及的反應(yīng)類型有：消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，最后一步反應(yīng)方程式為：，
故答案為：①②③④；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．