Question

9．化合物F是一種常見的化工原料，可以通過以下方法合成：

（1）寫出化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱：羧基和硝基．
（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為；由D→E的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)．
（3）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
Ⅱ．水解產(chǎn)物之一遇FeCl₃溶液顯色；
Ⅲ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）已知RCOOHRCOCl．請寫出以CH₃CH₂OH、為原料，制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較A和C的結(jié)構(gòu)可知，間二甲苯在催化劑的條件下被空氣氧化得B為，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D被鐵粉還原得E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知所含有含氧官能團(tuán)；
（2）根據(jù)上面分析可知B的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型；
（3）C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D；
（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；Ⅱ．水解產(chǎn)物之一遇FeCl₃溶液顯色，水解產(chǎn)物有酚羥基；Ⅲ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)書寫同分異構(gòu)體；
（5）以CH₃CH₂OH、為原料，制備化合物，可以將乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸與SOCl₂反應(yīng)生成CH₃COCl，用CH₃COCl與反應(yīng)即可得產(chǎn)品，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較A和C的結(jié)構(gòu)可知，間二甲苯在催化劑的條件下被空氣氧化得B為，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D被鐵粉還原得E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知所含有含氧官能團(tuán)為羥基和硝基，故答案為：羧基；硝基；
（2）根據(jù)上面分析可知B的結(jié)構(gòu)為，D→E的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，
故答案為：；還原反應(yīng)；
（3）C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)條件Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；Ⅱ．水解產(chǎn)物之一遇FeCl₃溶液顯色，水解產(chǎn)物有酚羥基；Ⅲ．分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)書可知，其同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）以CH₃CH₂OH、為原料，制備化合物，可以將乙醇氧化得乙醛，乙醛氧化得乙酸，乙酸與SOCl₂反應(yīng)生成CH₃COCl，用CH₃COCl與反應(yīng)即可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，涉及常見官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化，根據(jù)已知物質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，熟練掌握常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，注意應(yīng)用題中信息．