Question

1．（1）某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫．
①A的結(jié)構(gòu)簡式為；
②A中的碳原子是否都處于同一平面？是 （填“是”或者“不是”）；
（2）某芳香族化合物A（C₈H₈O₂）
①若A在酸性及堿性條件下均能水解，符合此條件的A的同分異構(gòu)體除了以下三種：
還有：．．
②若A能與NaHCO₃反應產(chǎn)生氣體，則A可能的結(jié)構(gòu)有4種．

Answer 1

分析 （1）①A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，其結(jié)構(gòu)簡式應為；
②根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)的特點判斷；
（2）①在酸性條件下和堿性條件下均能水解，故含有酯基；
②能與碳酸氫鈉反應生成氣體，則含有羧基，據(jù)此解答即可．

解答 解：（1）①A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，其結(jié)構(gòu)簡式應為，故答案為：；
②由于碳碳雙鍵是平面型結(jié)構(gòu)，而4個甲基與不飽和碳原子又直接相連，所以6個碳原子處于同一平面上，故答案為：是；
（2）①A在酸性及堿性條件下均能水解，則含有，A可以是苯環(huán)上連兩個基團，為HCOO-、-CH₃或HOOCCH₂-或-COOCH₃或CH₃COO-，故答案為：；
 ②芳香族化合物A可以是苯環(huán)上連兩個基團，含有羧基，即為-COOH、-CH₃有鄰間對三種，為CH₃COOH，硅總共4種，故答案為：4．

點評 本題考查了有機物的推斷，確定A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再充分利用反應條件進行推斷，明確有機物的官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．