Question

20．甜櫻桃中含有一種羥基酸X，實(shí)驗(yàn)測得X的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的67倍，且分子中碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈．又已知13.4g X在氧氣中完全燃燒只生成17.6g CO₂和5.4g H₂O．另取等質(zhì)量的X與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體4.48L．X在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：
[X]$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$[Y]$\stackrel{Br/CCl_{4}}{→}$[Z]$\stackrel{足量NaOH醇溶液}{→}$[W]，其中W的分子式為C₄O₄Na₂．回答下列問題：
（1）X的分子式為C₄H₆O₅，分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基．
（2）Z的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH，X→Y的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）寫出Z→W的化學(xué)方程式：+4NaOH$→_{△}^{醇溶液}$NaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H₂O．

Answer 1

分析 羥基酸X即含羥基和羧基，實(shí)驗(yàn)測得X的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的67倍，則X的相對(duì)分子質(zhì)量為134，且分子中碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，又已知13.4g即0.1mol X在氧氣中完全燃燒只生成17.6g 即0.4molCO₂和5.4g即0.3mol H₂O，每個(gè)分子中含有4個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子，另取等質(zhì)量的X與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體4.48L即0.2mol，所以每個(gè)分子中兩個(gè)羧基，所以每個(gè)X分子中含有一個(gè)羥基、兩個(gè)羧基，結(jié)合X的相對(duì)分子質(zhì)量可知X為HOOCCH₂CHOHCOOH，X在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成Y為HOOCCH=CHCOOH，Y與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Z為HOOCCHBrCHBrCOOH，Z在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成W，W的分子式為C₄O₄Na₂，所以W為NaOOCC≡CCOONa，據(jù)此答題．

解答 解：羥基酸X即含羥基和羧基，實(shí)驗(yàn)測得X的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的67倍，則X的相對(duì)分子質(zhì)量為134，且分子中碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，又已知13.4g即0.1mol X在氧氣中完全燃燒只生成17.6g 即0.4molCO₂和5.4g即0.3mol H₂O，每個(gè)分子中含有4個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子，另取等質(zhì)量的X與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體4.48L即0.2mol，所以每個(gè)分子中兩個(gè)羧基，所以每個(gè)X分子中含有一個(gè)羥基、兩個(gè)羧基，結(jié)合X的相對(duì)分子質(zhì)量可知X為HOOCCH₂CHOHCOOH，X在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成Y為HOOCCH=CHCOOH，Y與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Z為HOOCCHBrCHBrCOOH，Z在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成W，W的分子式為C₄O₄Na₂，所以W為NaOOCC≡CCOONa，
（1）X為HOOCCH₂CHOHCOOH，X的分子式為 C₄H₆O₅，分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基，
故答案為：C₄H₆O₅；羥基、羧基；
（2）根據(jù)上面的分析，Z為HOOCCHBrCHBrCOOH，X→Y的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：HOOCCHBrCHBrCOOH；消去反應(yīng)；
（3）Z→W的化學(xué)方程式為+4NaOH$→_{△}^{醇溶液}$NaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H₂O，
故答案為：+4NaOH$→_{△}^{醇溶液}$NaOOCC≡CCOONa+2NaBr+4H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)化學(xué)合成與推斷、有機(jī)方程式、結(jié)構(gòu)簡式綜合運(yùn)用，注意有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的靈活運(yùn)用，難度中等．