Question

已知拉米夫定是用于治療乙肝的核苷類似物新藥，其合成流程圖：

已知：RCH（OH）CH（OH）R

HIO4

2RCHO；R₁-O-R₂與NaOH溶液難以反應(yīng)
試回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出反應(yīng)①的有機(jī)產(chǎn)物中官能團(tuán)的名稱：

 

．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)③的反應(yīng)類型：

 

；反應(yīng)④的另一無(wú)機(jī)產(chǎn)物的電子式：

 

．
（3）已知酒石酸的分子式為C₄H₆O₆，¹H-NMR譜顯示該分子中存在3種不同環(huán)境的氫原子，請(qǐng)寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)③的有機(jī)產(chǎn)物與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫(xiě)出所有符合下列條件的拉米夫定的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①屬于酯類  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ③具有如圖的結(jié)構(gòu)（其中X表示剩余的部分）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用

分析：（1）根據(jù)反應(yīng)①的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中官能團(tuán)為酯基和醛基；
（2）比較反應(yīng)③的反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是反應(yīng)中的羥基被氯原子取代變成了生成物，利用元素守恒可知反應(yīng)④的生成物，并寫(xiě)電子式；
（3）酒石酸的分子式為C₄H₆O₆，其不飽和度為2，說(shuō)明有兩個(gè)-COO-，有3種不同環(huán)境的氫原子，說(shuō)明該結(jié)構(gòu)比較對(duì)稱，據(jù)此寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）反應(yīng)③的有機(jī)產(chǎn)物與氫氧化鈉水溶液，其中酯基和氯原子都會(huì)發(fā)生水解；
（5）根據(jù)下列條件①屬于酯類，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，③具有如圖的結(jié)構(gòu)，據(jù)此可寫(xiě)出拉米夫定的同分異構(gòu)體；

解答： 解：（1）根據(jù)反應(yīng)①的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其中官能團(tuán)為酯基和醛基，
故答案為：酯基和醛基；　　　　　
（2）比較反應(yīng)③的反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是反應(yīng)中的羥基被氯原子取代變成了生成物，所以是取代反應(yīng)，利用元素守恒可知反應(yīng)④的生成物為HCl，它的電子式為，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（3）酒石酸的分子式為C₄H₆O₆，其不飽和度為2，說(shuō)明有兩個(gè)-COO-，有3種不同環(huán)境的氫原子，說(shuō)明該結(jié)構(gòu)比較對(duì)稱，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）反應(yīng)③的有機(jī)產(chǎn)物與氫氧化鈉水溶液，其中酯基和氯原子都會(huì)發(fā)生水解，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)下列條件①屬于酯類，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，③具有如圖的結(jié)構(gòu)，符合這樣條件的拉米夫定的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查有機(jī)物的性質(zhì)及它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，答題時(shí)注意官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化和衍變，注意充分利用題中的信息，題目難度中等．