Question

15．Methylon（1，3-亞甲塞雙氧甲基卡西酮）的一種合成路線如下：

（1）A的分子式為C₆H₆O₂；B的結構簡式為
（2）D中含氧官能團的名稱為羰基和醚鍵
（3）反應⑤的反應類型是取代反應．
（4）B的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有5種（不含立體異構）
a．屬于芳香族化合物 b．能與NaOH溶液反應 c．結構中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構
其中核磁共振氫譜顯示只有4組峰，且不能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體是（填結構簡式）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結構可知其分子式為C₆H₆O₂，比較A和C的結構簡式及轉化條件可知，B為；
（2）根據(jù)D的結構簡式可知其所含官能團名稱；
（3）比較E和F的結構簡式可知，反應⑤為E與氨基甲烷發(fā)生取代，E中的溴原子被取代生成F；
（4）根據(jù)條件a．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，b．能與NaOH溶液反應，說明有酚羥基或羧基可酯基，c．結構中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構，結合（1）中分析得的B的結構可判斷同分異構體的種類，其中核磁共振氫譜顯示只有4組峰，說明有4種位置的氫原子，且不能發(fā)生銀鏡反應說明沒有醛基，據(jù)此可寫出B的同分異構體的結構簡式；

解答 解：（1）根據(jù)A的結構可知其分子式為C₆H₆O₂，比較A和C的結構簡式及轉化條件可知，B為，
故答案為：C₆H₆O₂；；
（2）根據(jù)D的結構簡式可知D中含氧官能團的名稱為羰基和醚鍵，
故答案為：羰基和醚鍵；
（3）比較E和F的結構簡式可知，反應⑤為E與氨基甲烷發(fā)生取代，E中的溴原子被取代生成F，
故答案為：取代反應；
（4）B為，根據(jù)條件a．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)，b．能與NaOH溶液反應，說明有酚羥基或羧基可酯基，c．結構中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構，則符合條件的同分異構體為苯環(huán)上連有-OOCH或苯環(huán)上連有-CHO、-OH，有鄰間對三種，或苯環(huán)上連有-COOH，共有5種類，其中核磁共振氫譜顯示只有4組峰，說明有4種位置的氫原子，且不能發(fā)生銀鏡反應說明沒有醛基的B的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：5；．

點評 本題考查有機物推斷與性質，側重考查分析、推斷能力，難度中等，正確推斷B結構及根據(jù)條件書寫同分異構體是解本題關鍵，注意有機基礎知識的靈活運用．