Question

14．氯吡格雷（clopidogrel）是一種用于抑制血小板聚集的藥物．以芳香族化合物A為原料合成的路線如下：

已知：①，②
（1）寫出反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式+CH₃OH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應(yīng)類型取代反應(yīng)．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式．B，X．
（3）A屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體（含A）共有4種，寫出其中與A不同類別的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）已知：，設(shè)計一條由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖，無機(jī)試劑任選．（合成路線常用的表反應(yīng)試劑A反應(yīng)條件B…反應(yīng)試劑反應(yīng)條件目標(biāo)產(chǎn)物示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 依據(jù)所給信息①知，醛能與氰化鈉和氯化銨發(fā)生發(fā)生，在醛基所在的C原子上同時引入官能團(tuán)-CN和氨基-NH₂，由信息②可以得出-CN在酸性條件下被氧化生成-COOH，故此得出A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：，B應(yīng)為：，由D生成E，明顯是氨基上H原子被取代，即X上的Br原子與H形成HBr，故X為：，據(jù)此結(jié)合各小題解答即可；
（1）C-D為羧酸形成酯類，據(jù)此書寫方程式，酯化反應(yīng)為取代反應(yīng)類型；
（2）由信息①②可以得出B的結(jié)構(gòu)簡式；由D、E的結(jié)構(gòu)及X分子式確定X的結(jié)構(gòu)；
（3）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，若官能團(tuán)變化，側(cè)鏈可以為-COCl，據(jù)此解答；
（4）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成；
（5）制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答 解：（1）反應(yīng)C→D是C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+CH₃OH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：+CH₃OH $→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；取代反應(yīng)；

（2）依據(jù)所給信息①知，醛能與氰化鈉和氯化銨發(fā)生發(fā)生，在醛基所在的C原子上同時引入官能團(tuán)-CN和氨基-NH₂，由信息②可以得出-CN在酸性條件下被氧化生成-COOH，故此得出A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：，B應(yīng)為：，由D生成E，明顯是氨基上H原子被取代，即X上的Br原子與H形成HBr，故X為：，故答案為：；；
（3）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時，有鄰、間、對三種，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡式為、，共四種，其中與A不同類的是，故答案為：4；；
（4）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）制備化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCO，結(jié)合信息可知最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，該反應(yīng)流程為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．