Question

9．有機物A是一種廣譜高效食品防腐劑，如圖1是A分子的球棍模型，回答問題：

（1）寫出A的分子式：C₉H₁₀O₃；
（2）A能夠發(fā)生反應的類型有（填序號）：①②③；
①氧化反應�、诩映煞磻�　③取代反應�、芟�去反應
（3）寫出一些圖2中草藥所含的有機物，其中互為同分異構體的是（填序號）：②④；能與Br₂水發(fā)生加成反應的是（填序號）：①②④；
（4）A的一種同分異構體B在一定條件下可轉化為二氫異香豆素，寫出B發(fā)生消去反應的化學方程式：；
（5）A的另一種同分異構體C遇FeCl₃溶液顯紫色；1mol　C可與　1mol　NaOH　反應生成有機物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后經酸化得有機物E，E經酯化、消去兩步反應可得香豆素．寫出符合上述要求的一種C的結構簡式：或．

Answer 1

分析 由球棍模型可知A的結構簡式為HO-C₆H₄-COOCH₂CH₃，分子中含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化反應，含有酯基，可發(fā)生水解反應，以此解答（1）-（2）；
（3）分子式相同，結構不同的互為同分異構體，含碳碳雙鍵的與溴水發(fā)生加成反應；
（4）B為，可發(fā)生消去反應；
（5）A的另一種同分異構體C遇FeCl₃溶液顯紫色，說明分子中含有酚羥基；1molC可與1mol NaOH反應生成有機物，說明只有一個酚羥基；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后經酸化得有機物E，說明D中含有醛基，E經酯化、消去兩步反應可得香豆素．

解答 解：（1）由球棍模型可知結構簡式為HO-C₆H₄-COOCH₂CH₃，分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化反應，含有酯基，可發(fā)生水解反應，水解反應屬于取代反應，但不能發(fā)生消去反應，故答案為：①②③；
（3）由圖可知，②④的分子式相同，但結構不同，二者互為同分異構體，①②④中含碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，故答案為：②④；①②④；
（4）A的一種同分異構體B在一定條件下可轉化為二氫異香豆素，應為，因羥基鄰位碳原子含有H原子，可發(fā)生消去反應，方程式為，
故答案為：；
（5）A的另一種同分異構體C遇FeCl₃溶液顯紫色，則其中含有酚羥基；1mol C可與 1mol NaOH 反應生成有機物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后經酸化得有機物E即為羧酸，D中含有醛基，E經取代、消去兩步反應可得香豆素，符合條件的A的同分異構體為：，
故答案為：或．

點評 本題考查有機物的結構和性質，為高考常見題型，側重于學生的分析能力及烯烴、酚、酯性質的考查，注意把握有機物的官能團的性質和有機物的結構特點，為解答該題的關鍵，難度不大．