Question

【題目】有機(jī)化合物I是以種重要的化工原科，合成路線如下：

已知以下信息：

①；

②

③核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（1）A 的名稱(chēng)是__________。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（2）AB的反應(yīng)類(lèi)型為_______。I中存在的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。

（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

DE:______________。

E+HI:_____________。

（4）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)潤(rùn)足如下條件的共有_____種（不考慮立體異構(gòu)）。

① 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。

（5）參照上述合成路線，以為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備苯乙酸（）的合成路線：____________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-2-丙醇（或叔丁醇） 消去反應(yīng) 酯基、醛基 6

【解析】E和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E是(CH3)2CHCOOH，D是(CH3)2CHCHO。核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)已知信息②可知C是(CH3)2CHCH2OH，所以B是(CH3)2C=CH2，A是(CH3)3COH。F是，根據(jù)已知信息①可知G是，H是。

（1）根據(jù)以上分析可知A 的名稱(chēng)是2-甲基-2-丙醇（或叔丁醇）。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為羥基的消去反應(yīng)。I中存在的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基、醛基。（3）D→E是醛基被氧化，方程式為。E+H→I是酯化反應(yīng)，方程式為。（4）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，即J比I少C2H4。① 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明含有羧基和醛基。兩個(gè)取代基可以是－CHO和－CH2COOH或－CH2CHO和－COOH，均有鄰間對(duì)三種，合計(jì)6種；（5）根據(jù)題干信息②可知以為原料制備苯乙酸（）的合成路線為。