Question

17．鏈烴A是重要的有機化工原料，由A經(jīng)以下反應可制備一種有機玻璃：

已知以下信息：
①核磁共振氫譜表明D只有一種化學環(huán)境的氫；
②羰基化合物可發(fā)生以下反應：（注：R′可以是烴基，也可以是H原子）
③E在甲醇、硫酸的作用下，發(fā)生酯化、脫水反應生成F．
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A生成B的反應類型為加成反應．
（2）B生成C的化學方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，分子中最多有6個原子共平面．
（4）E的化學名稱為2-甲基2-丙烯酸．
（5）F的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有8種（不含立體異構(gòu)）；
①能與飽和NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體    ②能使Br₂的四氯化碳溶液褪色
其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3﹕2﹕2﹕1的是CH₂=C（CH₃）CH₂COOH（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）．
（6）聚乳酸（  ）是一種生物可降解材料，參考上述信息設計由乙醇制備聚乳酸的合成路線．（示例：反應條件X$\stackrel{反應條件1}{→}$Y$\stackrel{反應條件2}{→}$Z …）

Answer 1

分析 F發(fā)生加聚反應生成有機玻璃，則F結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇發(fā)生酯化反應生成F，E結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH；
A是鏈烴，根據(jù)A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A和HCl發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生催化氧化反應生成D，核磁共振氫譜表明D只有一種化學環(huán)境的氫，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₃，D發(fā)生加成反應然后酸化得到E，
（6）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應，然后水解生成乳酸，發(fā)生加聚反應可生成聚乳酸．

解答 解：F發(fā)生加聚反應生成有機玻璃，則F結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇發(fā)生酯化反應生成F，E結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH；
A是鏈烴，根據(jù)A分子式知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A和HCl發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生催化氧化反應生成D，核磁共振氫譜表明D只有一種化學環(huán)境的氫，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₃，D發(fā)生加成反應然后酸化得到E，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A生成B的反應類型為加成反應，
故答案為：CH₂=CHCH₃；加成反應；
（2）C結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHClCH₃，B生成C的化學方程式為CH₃CHClCH₃+NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl，
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₃CH（OH）CH₃+NaCl；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，分子中最多有6個原子共平面，
故答案為：CH₃COCH₃；6；
（4）E結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，E的化學名稱為2-甲基2-丙烯酸，
故答案為：2-甲基2-丙烯酸；
（5）F結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）COOCH3，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件，
①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；
②能使Br2的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵；去掉羧基，還有四個碳原子，如果含雙鍵的四個碳是直鏈有2種，分別用羧基取代，應有6種結(jié)構(gòu)符合題意；如果雙鍵的四個碳是CH₂=C（CH₃）₂，用羧基取代，應有2種結(jié)構(gòu)符合題意，則共有8種結(jié)構(gòu)符合題意；
其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3﹕2﹕2﹕1的是CH₂=C（CH₃）CH₂COOH，
故答案為：8；CH₂=C（CH₃）CH₂COOH；
（6）由乙醇為起始原料制備聚乳酸，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應，然后水解生成乳酸，發(fā)生加聚反應可生成聚乳酸，流程為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高頻考點，側(cè)重于學生的分析能力的考查，需要學生對給予反應信息利用，較好的考查學生的自學、閱讀能力，是熱點題型，難點是合成路線設計及信息遷移能力的靈活運用，題目難度中等．