Question

薩羅(Salol)是一種消毒劑量，它的分子式為C₁₃H₁₀O₃，其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)；

(1)根據(jù)上圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。

(2)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(用化學(xué)方程式表示)。

(3)同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_____________種。

①含有苯環(huán)；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；

③在稀NaOH溶液中，1 mol該同分異構(gòu)體能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)；

④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物。

(4)從(3)確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。

寫出下列兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)，并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。

①AB_________________________________________________________。

反應(yīng)類型：________________________________________。

②B+DE____________________________________________________。

反應(yīng)類型：______________________________________________________。

(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為n mol。該混合物完全燃燒消耗a L O₂，并生成b g H₂O和c L CO₂(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)。

①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式(有機物可用分子式表示)。

②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol，列出x的計算式。

Answer 1

解析：(1)寫結(jié)構(gòu)簡式的關(guān)鍵一是從分子式中各類原子數(shù)目與結(jié)構(gòu)模型對比，從而找出官能團，二是注意模型中的同樣的棍并不代表同樣的鍵，無論是單鍵、雙鍵還是叁鍵都是一根棍。三是要注意化合價規(guī)則。

(2)本題實際上就是區(qū)別羧基與酚羥基酸性的強弱。最好的方法就是利用有最明顯的現(xiàn)象、差別最大的反應(yīng)——一個能反應(yīng)，一個不能反應(yīng)。而酚羥基的特點是酸性微弱，弱于碳酸氫根的電離，則只能與碳酸根反應(yīng)至碳酸氫根。

(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)證明有醛基，不能發(fā)生水解反應(yīng)說明無酯基，1 mol該同分異構(gòu)體能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)則說明有兩個酚羥基，只能生成兩種一氯代產(chǎn)物說明具有較好的對稱性。

(5)列出x的計算式——求計算式實際上就是建立一個等式，等式就是依據(jù)守恒建立起來的關(guān)系式，可根據(jù)已知條件按碳原子或按氫原子守恒均可。

答案：

(3)2

酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(5)①C₇H₆O₃+7O₂==7CO₂+3H₂O

C₆H₆O+7O₂==6CO₂+3H₂O

②7x+6(n-x)=

x=-6n(或x=或x=-)