Question

12．丙烯可用于合成很多有機(jī)物．下圖是由丙烯合成一種有機(jī)高分子材料W的流程圖：

已知：R-CH═CH₂+H₂O $\stackrel{過(guò)氧化物}{→}$R-CH₂CH₂OH

（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①氧化反應(yīng)，反應(yīng)②縮聚反應(yīng)．
（2）寫出化學(xué)方程式：
B與新制氫氧化銅：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O；
D+E→W：．
（3）某同學(xué)認(rèn)為B→C中存在不合理之處，可能會(huì)導(dǎo)致C→D無(wú)法實(shí)現(xiàn)，請(qǐng)幫他補(bǔ)充理由．B中醛基會(huì)被過(guò)氧化物氧化成羧基，導(dǎo)致C→D無(wú)法實(shí)現(xiàn)．
（4）聚丙烯酸鈉是尿不濕的主要材料，它由丙烯酸鈉聚合而成．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以丙烯為原料制備丙烯酸鈉的合成路線，無(wú)機(jī)試劑任選．
（合成路線常用表示方法為A $→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$ B …$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成A為CH₂=CHCH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₂=CHCHO，由信息可知B與水在過(guò)氧化物條件下反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH．對(duì)二甲苯氧化生成E為，D與E發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物W為．
（4）丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl與水在過(guò)氧化物條件下反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂Cl，再發(fā)生催化氧化生成ClCH₂CH₂CHO，進(jìn)一步氧化生成ClCH₂CH₂COOH，最后再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到CH₂=CH₂COONa．

解答 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成A為CH₂=CHCH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B為CH₂=CHCHO，由信息可知B與水在過(guò)氧化物條件下反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH．對(duì)二甲苯氧化生成E為，D與E發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物W為．
（1）反應(yīng)①屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)②屬于縮聚反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（2）B為CH₂=CHCHO，與新制氫氧化銅反應(yīng)方程式：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O，
D+E→W的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O；；
（3）某同學(xué)認(rèn)為B→C中存在不合理之處，可能會(huì)導(dǎo)致C→D無(wú)法實(shí)現(xiàn)，可能的原因是：B中醛基會(huì)被過(guò)氧化物氧化成羧基，導(dǎo)致C→D無(wú)法實(shí)現(xiàn)，
故答案為：B中醛基會(huì)被過(guò)氧化物氧化成羧基，導(dǎo)致C→D無(wú)法實(shí)現(xiàn)；
（4）丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl與水在過(guò)氧化物條件下反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂Cl，再發(fā)生催化氧化生成ClCH₂CH₂CHO，進(jìn)一步氧化生成ClCH₂CH₂COOH，最后再氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到CH₂=CH₂COONa，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分根據(jù)反應(yīng)條件及給予的信息進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中注意利用題目中轉(zhuǎn)化進(jìn)行設(shè)計(jì)合成路線，較好的考查學(xué)生放學(xué)推理能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力．