Question

5．乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一，其合成路線如下：

（1）乙酸苯甲酯的分子式為C₉H₁₀O₂，反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，B中含有的官能團(tuán)的名稱為羧基．
（3）反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
（4）不能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是b（填序號(hào)）．
a．取代反應(yīng)            b．消去反應(yīng)            c．加成反應(yīng)
（5）C屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出一種即可）．
（6）反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 由乙酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)可知，B為CH₃COOH、C為中的一種，乙醇催化氧化生成A為CH₃CHO，A進(jìn)一步氧化生成B為CH₃COOH．甲苯光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成，氯甲苯發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，以此來解答．

解答 解：由乙酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)可知，B為CH₃COOH、C為中的一種，乙醇催化氧化生成A為CH₃CHO，A進(jìn)一步氧化生成B為CH₃COOH．甲苯光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成，氯甲苯發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，
（1）乙酸苯甲酯的分子式為C₉H₁₀O₂，反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：C₉H₁₀O₂；氧化反應(yīng)；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，B中含有的官能團(tuán)的名稱為羧基，故答案為：CH₃CHO；羧基；
（3）反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；
（4）中含有氯原子，可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，與-Cl相連C的鄰位C上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：bd；
（5）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（間、對(duì)位均可），故答案為：；
（5）反應(yīng)Ⅳ為酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中有機(jī)反應(yīng)、官能團(tuán)的變化、同分異構(gòu)體等為解答的關(guān)鍵，綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重分析與推斷能力的考查，題目難度中等．