Question

化合物A（C₁₂H₁₆O₂）經(jīng)堿性水解，酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）．C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子．B經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為172，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰．

已知：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（2）寫(xiě)出B的名稱：

 

，D中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

；
（3）寫(xiě)出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

，該反應(yīng)屬于

 

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（4）寫(xiě)出E→F的（1）反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫(xiě)出滿足下列條件的C的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①是苯的對(duì)位二取代化合物；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③不考慮烯醇（）結(jié)構(gòu)．

 

、

 

．
（6）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有使溴水褪色的一種副產(chǎn)物，寫(xiě)出生成該物質(zhì)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：化合物A（C₁₂H₁₆O₂）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說(shuō)明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說(shuō)明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基處于對(duì)位，根據(jù)C的分子式知，C是對(duì)甲基苯甲酸，B經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，則氧37.2%，碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=

55.8%

12

：

7%

1

：

37.2%

16

=2：3：1，相對(duì)分子質(zhì)量為172，所以其分子式為C₈H₁₂O₄，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，說(shuō)明G只有一種氫原子；B經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)后生成F，則B和F的碳原子個(gè)數(shù)相同，在加熱濃硫酸作催化劑條件下，F(xiàn)反應(yīng)生成G，則G是酯；根據(jù)A和C的分子式知，B是含有4個(gè)碳原子的一元醇，B經(jīng)過(guò)兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經(jīng)過(guò)水解和酸化后生成F，F(xiàn)是含有羥基的羧酸，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，且G中只有一種H，所以G是含有兩個(gè)甲基的環(huán)酯，F(xiàn)是2-甲基-2-羥基丙酸，E是2-甲基-2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是，據(jù)此答題．

解答： 解：化合物A（C₁₂H₁₆O₂）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說(shuō)明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說(shuō)明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基處于對(duì)位，根據(jù)C的分子式知，C是對(duì)甲基苯甲酸，B經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，元素分析表明，含碳55.8%，含氫7.0%，則氧37.2%，碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=

55.8%

12

：

7%

1

：

37.2%

16

=2：3：1，相對(duì)分子質(zhì)量為172，所以其分子式為C₈H₁₂O₄，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，說(shuō)明G只有一種氫原子；B經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)后生成F，則B和F的碳原子個(gè)數(shù)相同，在加熱濃硫酸作催化劑條件下，F(xiàn)反應(yīng)生成G，則G是酯；根據(jù)A和C的分子式知，B是含有4個(gè)碳原子的一元醇，B經(jīng)過(guò)兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經(jīng)過(guò)水解和酸化后生成F，F(xiàn)是含有羥基的羧酸，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，且G中只有一種H，所以G是含有兩個(gè)甲基的環(huán)酯，F(xiàn)是2-甲基-2-羥基丙酸，E是2-甲基-2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是，

（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（2）通過(guò)以上分析知，B是2-甲基丙醇，D是2-甲基丙酸，D中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-COOH，
故答案為：2-甲基丙醇；-COOH；
（3）在加熱、濃硫酸作催化劑條件下，F(xiàn)自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（4）E→F的（1）反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）①是苯的對(duì)位二取代化合物，說(shuō)明苯環(huán)上含有2個(gè)取代基；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明其中一個(gè)取代基是酚羥基；③不考慮烯醇（）結(jié)構(gòu)，所以滿足條件的C的所有同分異構(gòu)體：，

故答案為：（其中兩種）；
（6）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)，F(xiàn)發(fā)生分子間反應(yīng)生成鏈狀酯，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，明確有機(jī)物的種類為解答該題的關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息、反應(yīng)流程中官能團(tuán)的變化判斷．