Question

11．圖1是以芳香烴A為原料合成有機(jī)高分子化合物甲和乙的路線圖．

已知：
①圖2是A通過(guò)檢測(cè)所得的質(zhì)譜圖；
②A分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，它們的個(gè)數(shù)比為1：2：2：2：3；
③A的分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；
請(qǐng)根據(jù)信息，回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)式為C₉H₁₀；
（2）C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基；
（3）反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型為消去；
（4）甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：
③的反應(yīng)方程式，
⑥的反應(yīng)方程式；
（6）含有苯環(huán)、與F具體相同官能團(tuán)的F的同分異構(gòu)體有4種（不考慮立體異構(gòu)、不含F(xiàn)），其中核磁共振氫譜為5組峰，面積比為2：2：2：1：1的為（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為118，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：2：3；則A物質(zhì)只能為：，A與溴的四氯化碳溶液可發(fā)生加成反應(yīng)得到鹵代物B，B為，鹵代物在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成物質(zhì)：C，醇在銅做催化劑，與氧氣反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的醛即物質(zhì)：D；醛與氫氧化銅做氧化劑的條件下，被氧化生成對(duì)應(yīng)的酸：E，
而E物質(zhì)在濃硫酸條件下，可脫去羥基，生成物質(zhì)F為，物質(zhì)F在濃硫酸的條件下，能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成物質(zhì)：G為2-苯基丙烯酸甲酯；物質(zhì)G可發(fā)生加聚反應(yīng)生成物質(zhì)乙：；
化合物E含羧基和羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成甲為，據(jù)此分析解答．

解答 解：通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為118，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：2：3；則A物質(zhì)只能為：，A與溴的四氯化碳溶液可發(fā)生加成反應(yīng)得到鹵代物B，B為，鹵代物在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成物質(zhì)：C，醇在銅做催化劑，與氧氣反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的醛即物質(zhì)：D；醛與氫氧化銅做氧化劑的條件下，被氧化生成對(duì)應(yīng)的酸：E，
而E物質(zhì)在濃硫酸條件下，可脫去羥基，生成物質(zhì)F為，物質(zhì)F在濃硫酸的條件下，能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成物質(zhì)：G為2-苯基丙烯酸甲酯；物質(zhì)G可發(fā)生加聚反應(yīng)生成物質(zhì)乙：；
化合物E含羧基和羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成甲為，
（1）A的化學(xué)式為C₉H₁₀，故答案為：C₉H₁₀；
（2）C為，C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基，故答案為：羥基；
（3）反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)，故答案為：消去；
（4）甲為，故答案為：；
（5）③的反應(yīng)方程式為，
⑥的反應(yīng)方程式為；
故答案為：；；
（6）F為，含有苯環(huán)、與F具體相同官能團(tuán)的F的同分異構(gòu)體，如果存在-CH=CH₂和-COOH，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，如果存在-CH=CHCOOH，有一種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有4種；
其中核磁共振氫譜為5組峰，面積比為2：2：2：1：1的為，故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，正確判斷A結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是（6）題同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷，題目難度不大．