Question

【題目】化合物環(huán)丁基甲酸(H)是一種應(yīng)用廣泛的有機(jī)物，合成化合物H的路線如圖：

(1)A屬于烯烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，由A→B的反應(yīng)類型是___________。

(2)D中官能團(tuán)的名稱是_________________，由D→E的反應(yīng)類型是________________。

(3)E的名稱是_______________。

(4)寫出F與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________。

(5)M是G的同分異構(gòu)體，且滿足以下條件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1mol M與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88g氣體；③核磁共振氫譜為2組峰；則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不考慮立體異構(gòu)，只寫一種)________________，N是比M少一個(gè)碳原子的同系物，則N的同分異構(gòu)體有_________種。

(6)參照上述合成路線，以和化合物E為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線________________________________。

Answer 1

【答案】CH2＝CHCH3 取代反應(yīng) 羧基 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) 丙二酸二乙酯 +2NaOH +2 C2H5OH (CH3)2C=C(COOH)2 或HOOC(CH3)C=C(CH3)COOH 5

【解析】

A為烯烴，根據(jù)分子式易知為丙烯CH2=CH-CH3，丙烯與Br2在光照條件下可得CH2=CH-CH2Br，D和乙醇酯化的E，反過來E水解得到D和乙醇，那么結(jié)合D分子式可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2COOH。

（1）A為烯烴，根據(jù)分子式易知為丙烯CH2=CH-CH3，丙烯與Br2在光照條件下可得CH2=CH-CH2Br，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2COOH，D中官能團(tuán)的名稱是羧基，根據(jù)D為酸，乙醇為醇可知由D→E的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；

（3）D為丙二酸，1分子丙二酸與2分子乙醇酯化得到E，E的名稱為丙二酸二乙酯；

（4）F中含有酯基，F與NaOH溶液發(fā)生酯類的水解反應(yīng)，則反應(yīng)方程式為+2NaOH +2 C2H5OH；

（5）G的分子式為C6H8O4，且不飽和度為3，根據(jù)1mol M與足量飽和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生88g氣體，說明M含有羧基，那么88g氣體為2molCO2，說明M有兩個(gè)羧基，占用了分子中的2個(gè)不飽和度，剩下一個(gè)，又M能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明必定只含有一個(gè)碳碳雙鍵（不存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)），考慮到M核磁共振氫譜為2組峰，那么M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=C(COOH)2 或HOOC(CH3)C=C(CH3)COOH；N是比M少一個(gè)碳原子的同系物，則分子式為C5H6O4，注意N和M的官能團(tuán)數(shù)目和種類完全相同，則N的同分異構(gòu)體分別為、、、、，合計(jì)共有5種；

（6）相對(duì)于多了一個(gè)環(huán)，根據(jù)題干合成路線分析可知，該成環(huán)過程即C和E合成F的過程以及后續(xù)反應(yīng)過程，而C為鹵代烴，因而可將與HBr反應(yīng)生成，因而該路線設(shè)置為。