Question

16．用A和B為原料合成F的路線如圖，回答下列問題：

（1）A分子式為C₂H₂O₃，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為醛基、羧基，寫出A+B→C的化學反應方程式：．
（2）C與足量的Na₂CO₃溶液反應化學反應方程式．
（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，C→E的反應類型是酯化反應或取代反應，E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol．符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式共有4種．
①屬于一元酸類化合物；
②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是酚羥基．

Answer 1

分析 （1）A的分子式為C₂H₂O₃，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC-COOH，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C發(fā)生加成反應；
（2）C中-COOH、酚-OH均與碳酸鈉反應；
（3）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應，則E為；
（4）F中溴原子、酚羥基、酯基（羧酸與醇形成的酯基），都可以與氫氧化鈉反應；
F的所有同分異構(gòu)體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為-CBr（CH₃）COOH、-CH（CH₂Br）COOH、-CH₂CHBrCOOH、-CHBrCH₂COOH．

解答 解：（1）A的分子式為C₂H₂O₃，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC-COOH，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是，A+B→C發(fā)生加成反應，反應方程式為，
故答案為：醛基、羧基；；
（2）C中-COOH、酚-OH均與碳酸鈉反應，而醇-OH不反應，則與足量Na₂CO₃溶液反應的方程式為，
故答案為：；
（3）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應，則E為，該反應為酯化反應或取代反應，
故答案為：酯化反應或取代反應；；
（4）F中溴原子、酚羥基、酯基（羧酸與醇形成的酯基），都可以與氫氧化鈉反應，1molF最多消耗3mol NaOH；
F的所有同分異構(gòu)體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為-CBr（CH₃）COOH、-CH（CH₂Br）COOH、-CH₂CHBrCOOH、-CHBrCH₂COOH，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，共4種，
故答案為：3；4．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握合成流程中官能團的變化、碳鏈骨架、有機反應為解答的關鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應用，題目難度不大．