Question

【題目】M為一種香料的中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備M的一種合成路線如下：

已知：

（R1、R2、R3表示烴基或氫原子）

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。B的化學(xué)名稱(chēng)為____________________。

（2）C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為__________。

（3）F→G、G+H→M的反應(yīng)類(lèi)型分別為__________、__________。

（4）E→F的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________。

（5）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有__________種（不考慮立體異構(gòu)）。

①屬于芳香族化合物

②既能與新制Cu（OH）2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，又能發(fā)生水解反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________。

（6）參照上述合成路線和信息，以1，3一環(huán)己二烯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備聚丁二酸乙二酯的合成路線：________________________。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 醛基 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） 14

【解析】

根據(jù)已知，A經(jīng)過(guò)臭氧化和雙氧水得到產(chǎn)物都是醛。根據(jù)分子式A為甲醛，B為苯甲醛。根據(jù)已知②，A中有碳碳雙鍵，再根據(jù)C和D的碳原子數(shù)，A為苯乙烯，B為苯乙醛。B和C根據(jù)已知③，E為有醛基和羥基，E發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成F，氧化得到酸，再消去引入雙鍵，得到G與H生成酯類(lèi)。A為，B為

，C 為HCHO， D為，E 為，F 為，G 為， H 為，M 為。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。的化學(xué)名稱(chēng)為苯乙醛。答案為 苯乙醛；

（2）HCHO中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基。答案為醛基；

（3）通過(guò)消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為。和

通過(guò)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為。答案為消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

（4）轉(zhuǎn)化為的第一步反應(yīng)為銀鏡反應(yīng)，答案為。

（5）有信息可知，的同分異構(gòu)體中含有，與除苯環(huán)外的另外兩個(gè)碳原子可形成的組合有HCOO—，與除苯環(huán)外的另外兩個(gè)碳原子可形成的組合有HCOOCH2CH2—，連在苯環(huán)上有1種結(jié)構(gòu)；HCOOCH（CH3）—，連在苯環(huán)上有1種結(jié)構(gòu)； HCOOCH2—、—CH3，連在苯環(huán)上有3種結(jié)構(gòu)； HCOO—、CH3—CH3，連在苯環(huán)上有6種結(jié)構(gòu)；HCOO—、一CH2CH3，連在笨環(huán)上有3種結(jié)構(gòu)；共14種。其中核磁共振氫譜顯示有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為14 ；

（6）由信息可知，經(jīng)O3氧化得OHCCHO和OHCCH2CH2CHO；OHCCHO催化加氫可得 HOCH2CH2OH；OHCCH2CH2CHO 經(jīng)銀氧溶液氧化后酸化得 HOOCCH2CH2COOH，HOCH2CH2OH 與HOOCCH2CH2COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)得到

。答案為。