Question

5．W（C₉H₁₀O）是一種香料，可按下列路線合成．
C₈H₈$→_{H_{2}O_{2}}^{HCl}$A→B$→_{△}^{O_{2}，Cu}$C$→_{稀堿}^{HCHO}$D$\stackrel{△}{→}$E$→_{催化劑}^{H_{2}}$F$→_{△}^{O_{2}，Cu}$W
且已知：

（1）C₈H₈發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為
（2）A→B的反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液；B→C的化學(xué)方程式為
（3）D中含有的官能團(tuán)有羥基、醛基；由E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
（4）香料W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．W有多種同分異構(gòu)體，其中：①分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種；②其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色．則其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫兩種）：、
（5）依據(jù)題中信息，完成以（CH₃）₂C=CH₂和  為原料制取液晶材料的中間體    的合成路線圖．
合成路線圖示例如下：CH₂CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中的信息可知，C₈H₈與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C應(yīng)為醛，據(jù)此可推斷C₈H₈為C₆H₅CH=CH₂，A為C₆H₅CH₂CH₂Cl，A發(fā)生堿性水解得B為C₆H₅CH₂CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為C₆H₅CH₂CHO，C與甲醛發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成D為C₆H₅CH（CH₂OH）CHO，D發(fā)生消去反應(yīng)得E為C₆H₅C（CHO）=CH₂，E與氫氣加成得F為C₆H₅C（CH₃）CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得W為，以（CH₃）₂C=CH₂和  為原料制取  ，可以將（CH₃）₂C=CH₂與溴化氫在雙氧水的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂Br堿性水解得（CH₃）₂CHCH₂OH，將（CH₃）₂CHCH₂OH經(jīng)過兩步氧化得（CH₃）₂CHCOOH，再用（CH₃）₂CHCOOH與發(fā)生酯化反應(yīng)即可得產(chǎn)品，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中的信息可知，C₈H₈與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C應(yīng)為醛，據(jù)此可推斷C₈H₈為C₆H₅CH=CH₂，A為C₆H₅CH₂CH₂Cl，A發(fā)生堿性水解得B為C₆H₅CH₂CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為C₆H₅CH₂CHO，C與甲醛發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成D為C₆H₅CH（CH₂OH）CHO，D發(fā)生消去反應(yīng)得E為C₆H₅C（CHO）=CH₂，E與氫氣加成得F為C₆H₅C（CH₃）CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得W為，
（1）C₈H₈為C₆H₅CH=CH₂，C₈H₈發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（2）A→B的反應(yīng)為鹵代烴的堿性水解，反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液；B→C的化學(xué)方程式為，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；；
（3）D為C₆H₅CH（CH₂OH）CHO，D中含有的官能團(tuán)有 羥基、醛基，由上面的分析可知，由E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：羥基、醛基；加成反應(yīng)；
（4）W為，W有多種同分異構(gòu)體，根據(jù)條件：①分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，說明苯環(huán)上基團(tuán)分布比較對(duì)稱，②其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明有酚羥基，則符合條件的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，
故答案為：；、；
（5）以（CH₃）₂C=CH₂和  為原料制取  ，可以將（CH₃）₂C=CH₂與溴化氫在雙氧水的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂Br堿性水解得（CH₃）₂CHCH₂OH，將（CH₃）₂CHCH₂OH經(jīng)過兩步氧化得（CH₃）₂CHCOOH，再用（CH₃）₂CHCOOH與發(fā)生酯化反應(yīng)即可得產(chǎn)品，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，明確物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件來推斷物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，注意合成圖中官能團(tuán)的變化來解答，題目難度中等．