Question

金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）1mol環(huán)戊二烯與等物質(zhì)的量的溴反應(yīng)的方程式為

+Br₂→或

．
環(huán)戊二烯分子中最多有

10

個(gè)原子共平面．
（2）金剛烷的分子式為

C₁₀H₁₆

，其分子中的CH₂基團(tuán)有

6

個(gè)．
（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：

其中，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

+Cl₂

光照

，
反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是

NaOH/醇溶液

，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

．
反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

+2NaOH

醇

△

+2NaBr

．

Answer 1

分析：（1）1mol環(huán)戊二烯中含有2mol碳碳雙鍵，與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成發(fā)生1，2加成或1，4加成；由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)分析共平面的原子；
（2）金剛烷的分子中有6個(gè)CH₂，4個(gè)CH結(jié)構(gòu)；
（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，以此來解答．

解答：解：（1）1mol環(huán)戊二烯中含有2mol碳碳雙鍵，與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生加成發(fā)生1，2加成或1，4加成，該反應(yīng)為+Br₂→或；由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，則5個(gè)C原子與5個(gè)H原子可共面，即最多10個(gè)原子共面，故答案為：+Br₂→或；10；
（2）由C原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知金剛烷的分子中有6個(gè)CH₂，4個(gè)CH結(jié)構(gòu)，分子式為C₁₀H₁₆，故答案為：C₁₀H₁₆；6；
（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，
則反應(yīng)①為+Cl₂

光照

，反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH/醇溶液，反應(yīng)③類型為加成反應(yīng)，
反應(yīng)④為+2NaOH

醇

△

+2NaBr，
故答案為：+Cl₂

光照

；NaOH/醇溶液；加成反應(yīng)；+2NaOH

醇

△

+2NaBr．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，利用反應(yīng)條件、物質(zhì)的性質(zhì)分析結(jié)構(gòu)及發(fā)生的反應(yīng)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度不大，注意把握官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系．