乙酰水楊酸(阿斯匹林)是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛、抗風(fēng)濕類(lèi)藥物,廣泛應(yīng)用于臨床治療和預(yù)防心腦血管疾病,近年來(lái)還不斷發(fā)現(xiàn)它的新用途,它可由水楊酸和乙酸酐反應(yīng)得到。

 
 

 

 


在生成乙酰水楊酸的同時(shí),水楊酸分子間也能發(fā)生縮合反應(yīng),生成少量聚合物(副產(chǎn)物)。合成乙酰水楊酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下:

       ① 向150mL干燥錐形瓶中加入2g水楊酸、5mL乙酸酐和5滴濃硫酸,振蕩,待其溶解后,控制溫度在85~90℃條件下反應(yīng)5~10min。然后冷卻,即有乙酰水楊酸晶體析出。

       ② 減壓過(guò)濾,用濾液淋洗錐形瓶,直至所有晶體被收集到布氏漏斗中。抽濾時(shí)用少量冷水洗滌晶體幾次,繼續(xù)抽濾,盡量將溶劑抽干。然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上,在空氣中風(fēng)干。

       ③ 將粗產(chǎn)品置于100mL燒杯中,攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液,加完后繼續(xù)攪拌2~3分鐘,直到?jīng)]有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生為止。過(guò)濾,用5~10mL蒸餾水洗滌沉淀,合并濾液于燒杯中,不斷攪拌,慢慢加入15mL 4mol•L -1鹽酸,將燒杯置于冷水中冷卻,即有晶體析出。抽濾,用冷水洗滌晶體1~2次,再抽干水分,即得產(chǎn)品。

    請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

(1)通常乙酸酐在使用前需重新蒸餾,原因是                               。

(2)第①步中,要控制反應(yīng)溫度在85~90℃,應(yīng)采用_________ 加熱方法,水楊酸與乙酸酐的反應(yīng)過(guò)程中,濃硫酸的作用是               。

(3) 在第②步中,用冷水洗滌晶體,其目的是___________________________;

洗滌方法是                                             。

    (4) 第③步中,加入碳酸氫鈉的作用是____________________

      加入鹽酸的作用是________________________

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

(2011?臨沂模擬)乙酰水楊酸即阿斯匹林(aspirin),是19世紀(jì)末合成成功的,作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物,至今仍廣泛使用,有關(guān)報(bào)道表明,人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能.阿斯匹林是由水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的,裝置如右圖所示:
實(shí)驗(yàn)步驟:

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù):
名     稱(chēng) 分子量 m.p.或b.p.
水楊酸 138 158(s)
醋酐 102.09 139.35(l)
乙酰水楊酸 180.17 135(s) 溶、熱
根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題:
(1)制取過(guò)程中所用乙酸酐要使用新蒸餾的乙酸酐,分析可能原因:
長(zhǎng)時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必須重新蒸餾
長(zhǎng)時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必須重新蒸餾

(2)步驟①加熱的方法為
85~90℃水浴
85~90℃水浴
,此操作有何優(yōu)點(diǎn):
受熱均勻且易控制溫度
受熱均勻且易控制溫度

(3)第④步加入加入飽和NaHCO3的作用為
與乙酰水楊酸的羧基反應(yīng)
與乙酰水楊酸的羧基反應(yīng)

(4)得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸,主要原因是
水楊酸乙;煌耆约爱a(chǎn)物分離過(guò)程中水解
水楊酸乙;煌耆约爱a(chǎn)物分離過(guò)程中水解

(5)1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱,充分反應(yīng),有
3
3
NaOH參加了反應(yīng).

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:臨沂模擬 題型:問(wèn)答題

乙酰水楊酸即阿斯匹林(aspirin),是19世紀(jì)末合成成功的,作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物,至今仍廣泛使用,有關(guān)報(bào)道表明,人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能.阿斯匹林是由水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的,裝置如右圖所示:
精英家教網(wǎng)

實(shí)驗(yàn)步驟:

精英家教網(wǎng)

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù):
名     稱(chēng) 分子量 m.p.或b.p.
水楊酸 138 158(s)
醋酐 102.09 139.35(l)
乙酰水楊酸 180.17 135(s) 溶、熱
根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題:
(1)制取過(guò)程中所用乙酸酐要使用新蒸餾的乙酸酐,分析可能原因:______
(2)步驟①加熱的方法為_(kāi)_____,此操作有何優(yōu)點(diǎn):______
(3)第④步加入加入飽和NaHCO3的作用為_(kāi)_____
(4)得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸,主要原因是______
(5)1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱,充分反應(yīng),有______NaOH參加了反應(yīng).

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:0118 模擬題 題型:實(shí)驗(yàn)題

乙酰水楊酸即阿斯匹林(aspirin),是19世紀(jì)末合成成功的,作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物,至今仍廣泛使用,有關(guān)報(bào)道表明,人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。阿斯匹林是由水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的,裝置如圖所示
主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)
根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題
(1)制取過(guò)程中所用乙酸酐要使用新蒸餾的乙酸酐,分析可能原因:___________________
(2)步驟①加熱的方法為_(kāi)_______,此操作有何優(yōu)點(diǎn):__________________
(3)第④步加入加入飽和NaHCO3的作用為_(kāi)___________________________第④步涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_____________________
(4)得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸,主要原因是_____________________要檢測(cè)產(chǎn)品中的水楊酸,其實(shí)驗(yàn)步驟是______________________
(5)1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱,充分反應(yīng),有___________NaOH參加了反應(yīng)。

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來(lái)源:2011年山東省臨沂市高考化學(xué)模擬試卷(10月份)(解析版) 題型:解答題

乙酰水楊酸即阿斯匹林(aspirin),是19世紀(jì)末合成成功的,作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物,至今仍廣泛使用,有關(guān)報(bào)道表明,人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能.阿斯匹林是由水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的,裝置如右圖所示:
實(shí)驗(yàn)步驟:

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù):
名     稱(chēng)分子量m.p.或b.p.
水楊酸138158(s)
醋酐102.09139.35(l)
乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱
根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題:
(1)制取過(guò)程中所用乙酸酐要使用新蒸餾的乙酸酐,分析可能原因:______
(2)步驟①加熱的方法為_(kāi)_____,此操作有何優(yōu)點(diǎn):______
(3)第④步加入加入飽和NaHCO3的作用為_(kāi)_____
(4)得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸,主要原因是______
(5)1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱,充分反應(yīng),有______NaOH參加了反應(yīng).

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊(cè)答案