Question

4．某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：

（1）B→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；B中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基．
（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為NaOOCCH₂CH₂COONa；  E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCC≡CCOOH；
（3）A→P的化學(xué)方程式為．
（4）B有多種同分異構(gòu)體，其中與B具有相同官能團(tuán)種類和數(shù)目的同分異構(gòu)體另有1種．
（5）A的同分異構(gòu)體X（與A含有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)），在一定條件下可被催化氧化為Y，Y可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Y與新制氫氧化銅堿性懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 由A僅含C、H、O三種元素，在濃硫酸、加熱條件下生成六元環(huán)狀化合物P，說明A中含有-OH、-COOH，A在濃硫酸、加熱條件下得到B，B能與溴、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A轉(zhuǎn)化為B發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)和NaHCO₃反應(yīng)，得到鹽的化學(xué)式為：C₄H₄O₄Na₂，則F為HOOCCH₂CH₂COOH，G為NaOOCCH₂CH₂COONa，結(jié)合A、D的相對分子質(zhì)量，則D中含有2個(gè)Br原子，可知B為HOOCCH=CHCOOH，D為，故A為HOOCCH（OH）CH₂COOH，P為六元環(huán)酯，結(jié)構(gòu)簡式為，D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去生成E為HOOCC≡CCOOH．

解答 解：由A僅含C、H、O三種元素，在濃硫酸、加熱條件下生成六元環(huán)狀化合物P，說明A中含有-OH、-COOH，A在濃硫酸、加熱條件下得到B，B能與溴、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A轉(zhuǎn)化為B發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)和NaHCO₃反應(yīng)，得到鹽的化學(xué)式為：C₄H₄O₄Na₂，則F為HOOCCH₂CH₂COOH，G為NaOOCCH₂CH₂COONa，結(jié)合A、D的相對分子質(zhì)量，則D中含有2個(gè)Br原子，可知B為HOOCCH=CHCOOH，D為，故A為HOOCCH（OH）CH₂COOH，P為六元環(huán)酯，結(jié)構(gòu)簡式為，D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去生成E為HOOCC≡CCOOH．
（1）B→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，B為HOOCCH=CHCOOH，B中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基，
故答案為：加成反應(yīng)；羧基；
（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為 NaOOCCH₂CH₂COONa； E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCC≡CCOOH，
故答案為：NaOOCCH₂CH₂COONa；HOOCC≡CCOOH；
（3）A→P的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）B為HOOCCH=CHCOOH，有多種同分異構(gòu)體，其中與B具有相同官能團(tuán)種類和數(shù)目的同分異構(gòu)體有：CH₂=C（COOH）₂，
故答案為：1；
（5）A的同分異構(gòu)體X（與A含有相周種類和數(shù)目的官能團(tuán)），在一定條件下可被催化氧化為Y，Y可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Y為，則Y與新制氫氧化銅堿性懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烯、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體書寫等，題目綜合性較大，是對有機(jī)化學(xué)知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析能力、思維能力，關(guān)熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．