Question

8．已知：RCH=CH₂$\stackrel{多部氧化}{→}$RCH₂COOH，如圖1表示有機(jī)物A、B、C、D、E、F、X、Y之間的轉(zhuǎn)變關(guān)系：

其中：X、Y互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)和C互為同系物，E和D互為同系物，B中含支鏈，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．且核磁共振氫譜測得有3個吸收峰，峰高6：1：1；A的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為1.25g/L；A、B、X、Y的分子式都符合C_nH_2nO_0.5n-1
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH（CH₃）₂
（2）C和D生成X的化學(xué)反應(yīng)類型為CD
A．加成反應(yīng)    B．消去反應(yīng)    C．取代反應(yīng)    D．酯化反應(yīng)
（3）實(shí)驗(yàn)室制取A的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（4）實(shí)驗(yàn)室組裝A的發(fā)生裝置時，用到的玻璃儀器主要有酒精燈、導(dǎo)氣管燒瓶、溫度計
（5）收集A的裝置如圖2是③（填序號）
（6）實(shí)驗(yàn)室制取A時，常因溫度過高而生成還產(chǎn)生少量SO₂、CO₂及水蒸氣，用以下試劑檢驗(yàn)這四種氣體，混合氣體通過試劑的順序是B
①飽和Na₂SO₃溶液；②酸性KMnO₄溶；③石灰水；④無水CuSO₄；⑤品紅溶液
A．④⑤①②③B．④⑤①③②C．④⑤②③⑤D．④②⑤①③

Answer 1

分析 A的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為1.25g/L，所以A的相對分子質(zhì)量為1.25×22.4=28；A、B、X、Y的分子式都符合C_nH_2nO_0.5n-1，所以A的分子式為C₂H₄，所以A為乙烯（CH₂=CH₂），A多步氧化得E為CH₃COOH，A水化得C為CH₃CH₂OH，F(xiàn)和C互為同系物，所以F為醇類，B還原得到F，說明B為醛類物質(zhì)，B中含支鏈，且核磁共振氫譜測得有3個吸收峰，峰高6：1：1，可推知B為（CH₃）₂CHCHO，則D為（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂OH，根據(jù)圖中的轉(zhuǎn)化可知，X為（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃，Y為CH₃COOCH₂CH（CH₃）₂，以此解答該題．

解答 解：A的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為1.25g/L，所以A的相對分子質(zhì)量為1.25×22.4=28；A、B、X、Y的分子式都符合C_nH_2nO_0.5n-1，所以A的分子式為C₂H₄，所以A為乙烯（CH₂=CH₂），A多步氧化得E為CH₃COOH，A水化得C為CH₃CH₂OH，F(xiàn)和C互為同系物，所以F為醇類，B還原得到F，說明B為醛類物質(zhì)，B中含支鏈，且核磁共振氫譜測得有3個吸收峰，峰高6：1：1，可推知B為（CH₃）₂CHCHO，則D為（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂OH，根據(jù)圖中的轉(zhuǎn)化可知，X為（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₃，Y為CH₃COOCH₂CH（CH₃）₂，
（1）由以上分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為 （CH₃）₂CHCHO，Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO；CH₃COOCH₂CH（CH₃）₂；
（2）C和D生成X是酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，故答案為：CD；
（3）實(shí)驗(yàn)室制取CH₂=CH₂的化學(xué)反應(yīng)方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（4）實(shí)驗(yàn)室組裝A的發(fā)生裝置時，用到的玻璃儀器除酒精燈和導(dǎo)氣管外，還有圓底燒瓶、溫度計，故答案為：燒瓶、溫度計；
（5）乙烯密度和空氣接近，不溶于水，可用排水法收集，③符合要求，故答案為：③；
（6）實(shí)驗(yàn)室制取A時，常因溫度過高而生成有刺激性氣味的氣體二氧化硫，由于二氧化硫也有還原性，所以在檢驗(yàn)乙烯的還原性時必須先除去二氧化硫，要以用亞硫酸鈉溶液吸收二氧化硫，還要用品紅檢驗(yàn)二氧化硫是否被除盡，再用高錳酸鉀檢驗(yàn)乙烯的還原性即可，用無水硫酸銅先檢驗(yàn)水，最后用澄清石灰水檢驗(yàn)二氧化碳，故所選試劑的順序?yàn)棰堍茛佗邰冢?br />故答案為：B．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷和有機(jī)合成路線的分析，為高考常見題型，題目難度中等，準(zhǔn)確把握有機(jī)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化是解題的關(guān)鍵，側(cè)重于考查學(xué)生分析問題的能力，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，解題的關(guān)鍵是A、B物質(zhì)的確定，答題時注意有機(jī)基礎(chǔ)知識的靈活運(yùn)用．