Question

聚乙烯醇是生產(chǎn)合成纖維——維綸、黏合劑——膠水、涂料、嬰兒尿不濕布料的一種重要化工原料。聚乙烯醇因具有水溶性，不釋放有機(jī)溶劑污染環(huán)境而備受人們的喜愛。下面是生產(chǎn)聚乙烯醇的一種反應(yīng)原理。

羧酸酯RCOOR′在催化劑存在時可跟R″OH醇發(fā)生如下反應(yīng)(R′，R″是兩種不同的烴基)：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH，此反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，常用于有機(jī)合成中，在合成維綸的過程中，有一個步驟是把聚乙酸乙烯酯轉(zhuǎn)化成聚乙烯醇，這一步就是用過量的甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)來實現(xiàn)的。

請完成下列問題：

(1)反應(yīng)中甲醇為什么要過量？__________________________________________________。

(2)寫出聚乙烯醇的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________。

(3)寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________。

與水解反應(yīng)類似，在一定條件下，酯也能發(fā)生氨解反應(yīng)。請寫出下列反應(yīng)方程式，并指出反應(yīng)類型。

(4)聚乙酸乙烯酯的水解：_________________，______________________________________。

(5)聚乙酸乙烯酯的氨解：_________________，______________________________________。

Answer 1

(1)使平衡向右移動，酯交換反應(yīng)完全

(2)

(3)

(4)nCH₃COOH

(5)+nCH₃—CONH₂

解析:

酯交換反應(yīng)其實是酯的醇解反應(yīng)，跟酯的水解反應(yīng)類似，都是酯鍵斷開，水或醇羥基上的氫原子斷裂下來，連接到酯鍵斷開后的氧原子上——生成1種新醇，另外2個自由基連接起來——生成新酸或新酯。

(1)試題所給方程式：RCO┊OR′+R″O┊HRCOOR″+R′OH;生成物也是酯和醇，它們之間也一定會發(fā)生酯交換反應(yīng)。即題給方程式事實上是一個可逆反應(yīng)：RCO┊OR′+R″O┊HRCO┊OR″+R′O┊H。通過這個判斷即可回答問題(1)中甲醇為什么要過量。

(2)欲寫聚乙烯醇，先寫乙烯醇——即乙烯分子中1個H原子被OH取代的產(chǎn)物：CH₂==CH—OH，由此聚乙烯醇立馬可得。

(3)反應(yīng)物為聚乙酸乙烯酯和過量甲醇，生成物之一為聚乙烯醇，則求另一生成物，有兩種方法。

方法1  (根據(jù)題給酯交換反應(yīng)方程式寫)

方法2  (根據(jù)質(zhì)量守恒定律寫)

仿酯的水解反應(yīng)，可寫出酯的氨解反應(yīng)。反應(yīng)時，酯鍵斷開，都是H原子連接到O原子上：

               

酯的水解反應(yīng)                    酯的氨解反應(yīng)