Question

【題目】有一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2C=CHCHO，某同學(xué)對該分子的官能團(tuán)進(jìn)行檢驗(yàn)。

（1）檢驗(yàn)分子中醛基的常用試劑是______；反應(yīng)現(xiàn)象是：_________，化學(xué)方程式為：_____

（2）檢驗(yàn)該分子中碳碳雙鍵的方法是_______________。

（3）實(shí)際操作中，哪一個官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？_____________（填寫官能團(tuán)名稱）

Answer 1

【答案】 銀氨溶液或新制的氫氧化銅（化學(xué)式給分 產(chǎn)生銀鏡反應(yīng)或產(chǎn)生紅色沉淀 (CH3)2C=CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

或(CH3)2C=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2C=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O 將銀鏡反應(yīng)（上述反應(yīng)）后的溶液調(diào)節(jié)至中性，加溴水，觀察是否褪色 醛基（或-CHO）

【解析】本題考查的是常見有機(jī)物的檢驗(yàn)。有機(jī)物的檢驗(yàn)實(shí)際上就是官能團(tuán)的檢驗(yàn)，物質(zhì)的性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的，官能團(tuán)能決定有機(jī)物可能具有的化學(xué)性質(zhì)。

(1). 實(shí)驗(yàn)室通常依據(jù)醛類物質(zhì)的還原性檢驗(yàn)分子中醛基的存在，常用試劑是銀氨溶液或新制的氫氧化銅，檢驗(yàn)時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式及產(chǎn)生的現(xiàn)象為：(CH3)2C=CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，生成光亮的銀鏡；(CH3)2C=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2C=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O，產(chǎn)生紅色沉淀。

(2). 利用烯烴可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色的原理檢驗(yàn)碳碳雙鍵的存在。由于該有機(jī)物中有醛基會干擾碳碳雙鍵的檢驗(yàn)，所以可以先把酯基氧化為羧酸鹽后，加鹽酸調(diào)溶液到中性或弱酸性，防止堿性環(huán)境對溴水產(chǎn)生干擾。所以檢驗(yàn)該分子中碳碳雙鍵的方法是將銀鏡反應(yīng)（上述反應(yīng)）后的溶液用稀鹽酸調(diào)節(jié)至中性，加溴水，觀察是否褪色。

(3). 實(shí)際操作中，醛基（或-CHO）應(yīng)先檢驗(yàn)。因?yàn)槿╊愇镔|(zhì)有較強(qiáng)的還原性，可以被溴水氧化為羧酸，所以醛可以使溴水褪色，醛基對碳碳雙鍵的檢驗(yàn)產(chǎn)生了干擾。因此，為排除干擾，醛基應(yīng)先檢驗(yàn)，把醛氧化為羧酸鹽后，干擾也同時排除了。