Question

【題目】西他沙星是一種廣譜喹諾酮類抗菌藥，可用于治療嚴(yán)重的感染性疾病。一種合成西他沙星中間體的合成路線如下圖所示：

回答下列問題：

（1）的化學(xué)名稱是__________。

（2）的結(jié)構(gòu)簡式為__________，生成的反應(yīng)類型是__________。

（3）生成的化學(xué)方程式為_________________________________。

（4）X的同分異構(gòu)體中，與X含有相同的官能團(tuán)，且含苯環(huán)的有__________種（不考慮立體異構(gòu)，除外）；其中，核磁共振氫譜峰面積比為3:2:2:2的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為__________（寫化學(xué)式）。

（5）寫出為原料制備的合成路線：__________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】1，2-二溴乙烷 取代反應(yīng) +Br2→+HBr 3

【解析】

A()與BrCH2CH2Br在①碳酸鈉，②LiOH作用下反應(yīng)生成B()，B在酸性條件下水解生成C，C為；由E的結(jié)構(gòu)簡式()和D→E的條件可知，D為，結(jié)合流程圖中官能團(tuán)的性質(zhì)和變化分析解答。

(1) 的名稱是1，2-二溴乙烷，故答案為：1，2-二溴乙烷；

(2)根據(jù)上述分析可知，C為。對比()、()的結(jié)構(gòu)簡式可知生成是形成肽鍵的過程，屬于取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；

(3)()生成()是D中甲基上的氫原子被溴原子取代的過程，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2→+HBr，故答案為：+Br2→+HBr；

(4)X為，含氨基官能團(tuán)，與甲基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種；其中，核磁共振氬譜峰面積為3:2:2:2的物質(zhì)為，故答案為：3；；

(5)由已知合成路線知與發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后在酸性條件下水解生成，該物質(zhì)的羧基與反應(yīng)生成目標(biāo)物質(zhì)，故合成路線為：，故答案為：。