羥醛縮合反應(yīng)在有機合成中頗為重要,綠色催化劑的固體鈮酸倍受研究者關(guān)注.鈮酸具有較高的催化活性及穩(wěn)定性.反應(yīng)原理如下:
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實驗方法是在25mL燒瓶中加入鈮酸.10mL甲醇和0.5mL甲醛,在回流狀態(tài)下反應(yīng)2h,反應(yīng)的產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率均非常高.
(1)采用回流反應(yīng)2h的目的是
 

(2)在反應(yīng)中甲醇需過量,其原因是
 

(3)不同鈮酸用量對產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率影響,如下表:
鈮酸用量/mol 0.01 0.02 0.03 0.05 0.1 0.15 0.2 0.6
產(chǎn)率% 87.3 88.2 90.3 94.2 92.9 93.1 91.8 92.3
轉(zhuǎn)化率% 89.7 92.1 93.9 98.9 94.9 95.7 93.9 94.3
在上述苯甲醛與甲醇縮合反應(yīng)實驗中催化劑鈮酸的最佳用量為
 

(4)催化劑的回收利用性能是考察催化劑的一項極為重要的指標(biāo).鈮酸催化劑循環(huán)使用次數(shù)對產(chǎn)率的影響如圖,這說明鈮酸催化劑的優(yōu)點之一是
 
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序號 轉(zhuǎn)化率% 產(chǎn)率%
1 鄰羥基苯甲醛 甲醇 94.3 89.6
2 對羥基苯甲醛 甲醇 93.6 88.7
3 鄰氯苯甲醛 甲醇 93.1 87.3
4 間硝基苯甲醛 甲醇 54.2 34.1
5 鄰硝基苯甲醛 甲醇 89.9 79.5
6 對硝基苯甲醛 甲醇 65.7 41.9
從表中得出的不同的醛與甲醇縮合反應(yīng)影響轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率的規(guī)律是
 
分析:(1)依據(jù)反應(yīng)過程較慢,需要沸騰較長時間,回流反應(yīng)2h避免反應(yīng)物損耗分析判斷;
(2)依據(jù)化學(xué)平衡分析,增大甲醇的量會提高苯甲醛的轉(zhuǎn)化率;
(3)依據(jù)產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率數(shù)值分析判斷;
(4)鈮酸催化劑循環(huán)使用次數(shù)對產(chǎn)率的影響圖象分析,催化劑改變較小,對產(chǎn)物影響;
(5)依據(jù)圖表中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和轉(zhuǎn)化率、產(chǎn)率大小分析總結(jié)存在的規(guī)律,一種是鄰間對分析,另一種是取代基的影響分析.
解答:解:(1)反應(yīng)過程較慢,需要沸騰較長時間,回流反應(yīng)2h避免反應(yīng)物甲醇和苯甲醛損耗,增大反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率,
故答案為:該反應(yīng)較慢,需在沸騰條件下反應(yīng)較長時間,為了不使甲醇和苯甲醛的蒸汽逸出損失;
(2)精英家教網(wǎng),依據(jù)化學(xué)平衡可知,增大甲醇用量,會提高苯甲醛的轉(zhuǎn)化率,
故答案為:提高苯甲醛的轉(zhuǎn)化率;
(3)分析圖表數(shù)據(jù)可知,鈮酸用量在0.05mol時,產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率最大,在上述苯甲醛與甲醇縮合反應(yīng)實驗中催化劑鈮酸的最佳用量為0.05mol,
故答案為:0.05mol;
(4)催化劑可重復(fù)使用,對產(chǎn)物的影響很小,圖象分析可知重復(fù)六次只減少2%左右,所以催化劑的優(yōu)點是損耗少,對產(chǎn)物影響不大可以重復(fù)使用,
故答案為:催化劑可重復(fù)使用,對產(chǎn)物的影響很小,只減少2%左右;
(5)圖表中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和轉(zhuǎn)化率、產(chǎn)率大小分析總結(jié)存在的規(guī)律,一種是鄰間對分析,另一種是取代基的影響分析,①相同取代基時,產(chǎn)率或轉(zhuǎn)化率:鄰位>對位>間位;②不同取代基時,產(chǎn)率或轉(zhuǎn)化率:供電子基團(羥基、烷基等)>吸電子基團(硝基、鹵素等),
故答案為:①相同取代基時,產(chǎn)率或轉(zhuǎn)化率:鄰位>對位>間位;②不同取代基時,產(chǎn)率或轉(zhuǎn)化率:供電子基團(羥基、烷基等)>吸電子基團(硝基、鹵素等).
點評:本題考查了有機化合物性質(zhì)的分析,反應(yīng)條件的分析應(yīng)用,規(guī)律總結(jié)的方法是解題關(guān)鍵,掌握基礎(chǔ)是關(guān)鍵,題目難度中等.
練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

仔細(xì)體會下列有機合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團的引入和轉(zhuǎn)化,完成下題:
已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng),生成一種羥基醛:
肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一種常用的植物調(diào)味油,工業(yè)上主要是按如下路線合成的:
已知:反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng).請回答:
(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為:
.E中含氧官能團的名稱為
羥基、醛基
羥基、醛基

(2)反應(yīng)①~⑥中符合原子經(jīng)濟性的是
①⑤
①⑤

(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:②
2C2H5OH+O2
Cu
2CH3CHO+2H2O
2C2H5OH+O2
Cu
2CH3CHO+2H2O
,③

寫出有關(guān)反應(yīng)的類型:②
氧化
氧化
消去
消去

(4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有
3
3
種(苯環(huán)上有兩個取代基,其中有一個甲基在對位且屬于酯類).

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科目:高中化學(xué) 來源:2013屆遼寧省鐵嶺市六校協(xié)作高三第一次聯(lián)合考試化學(xué)試卷(帶解析) 題型:填空題

(15分)仔細(xì)體會下列有機合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團的引入和轉(zhuǎn)化,完成下題:
已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng),生成一種羥基醛:

肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一種常用的植物調(diào)味油,工業(yè)上主要是按如下路線合成的:

已知:反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請回答:
(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為:      。E中含氧官能團的名稱為       
(2)反應(yīng)①~⑥中符合原子經(jīng)濟性的是                      。
(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:②                  ,③                  。
寫出有關(guān)反應(yīng)的類型:②                            。
(4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有         種(苯環(huán)上有兩個取代基,其中有一個甲基在對位且屬于酯類)。

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科目:高中化學(xué) 來源:2012年魯科版高中化學(xué)選修5 2.3醛和酮 糖類練習(xí)卷(解析版) 題型:選擇題

季戊四醇[(CH2OH)4C]是一種有廣泛應(yīng)用的有機化工原料。下列說法中正確的是

A.季戊四醇在工業(yè)上可以由乙醛和過量甲醛通過羥醛縮合反應(yīng)制取

B.季戊四醇可以發(fā)生消去反應(yīng)生成對應(yīng)的烯烴

C.季戊四醇可以發(fā)生催化氧化生成對應(yīng)的醛

D.季戊四醇最多可以和2mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

 

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科目:高中化學(xué) 來源:2012-2013學(xué)年遼寧省盤錦市高三9月月考化學(xué)試卷(解析版) 題型:填空題

(15分)仔細(xì)體會下列有機合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團的引入和轉(zhuǎn)化,完成下題:

已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng),生成一種羥基醛:

肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一種常用的植物調(diào)味油,工業(yè)上主要是按如下路線合成的:

已知:反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請回答:

(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為:          。E中含氧官能團的名稱為           。

(2)反應(yīng)①~⑥中符合原子經(jīng)濟性的是                       。

(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:

                   ,③                   。

寫出有關(guān)反應(yīng)的類型:②                              。

(4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有          種(苯環(huán)上有兩個取代基,其中有一個甲基在對位且屬于酯類)。

 

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