Question

18．A、B、C、D、E、F、G均為芳香族化合物，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）有機(jī)物C的分子式為C₈H₁₀O₂，核磁共振氫譜顯示3組峰，C不能與NaOH反應(yīng)，寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是①②（填數(shù)字序號(hào)）．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)②、③的化學(xué)方程式：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl；+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O．
（3）1 mol D與足量的銀氨溶液完全反應(yīng)生成E，E是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C，寫(xiě)出合成滌綸的化學(xué)方程式．
（4）1 mol E、F（F的式量小于E）完全燃燒，消耗O₂的量相等，且1 mol F能和1 mol NaOH完全反應(yīng)，寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）G的分子式為C₈H₈O₄，且知苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，G不與NaHCO₃反應(yīng)，能與Na和NaOH反應(yīng)，等質(zhì)量的G消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為2：3，則符合上述條件G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或（寫(xiě)出一種）．

Answer 1

分析 A、B、C、D、E、F、G均為芳香族化合物，有機(jī)物C的分子式為C₈H₁₀O₂，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基，C不能與NaOH反應(yīng)，含有醇羥基，且羥基可以被氧化，其核磁共振氫譜顯示3組峰，故C為，逆推可知B為，A為，順推可知D為，E為，
（4）中1mol E、F（F的式量小于E）完全燃燒，消耗O₂的量相等，E分子式改寫(xiě)C₆H₆.2CO₂，且1mol F能和1mol NaOH完全反應(yīng)，則F分子式可以為C₆H₆．CO₂形式，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）中G的分子式為C₈H₈O₄，G不與NaHCO₃反應(yīng)，不含-COOH，能與Na和NaOH反應(yīng)，含有酚羥基，等質(zhì)量的G消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為2：3，則G分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基（羧酸與醇形成的酯基），故側(cè)鏈為2個(gè)-OH、1個(gè)-CH₂OOCH，且知苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，可以是三個(gè)側(cè)鏈相鄰，且-CH₂OOCH處于2個(gè)-OH之間，或三個(gè)側(cè)鏈為間位位置．

解答 解：A、B、C、D、E、F、G均為芳香族化合物，有機(jī)物C的分子式為C₈H₁₀O₂，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基，C不能與NaOH反應(yīng)，含有醇羥基，且羥基可以被氧化，其核磁共振氫譜顯示3組峰，故C為，逆推可知B為，A為，順推可知D為，E為，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，上述反應(yīng)中，反應(yīng)①②屬于取代反應(yīng)，③④屬于氧化反應(yīng)，故答案為：；①②；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl，
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl；+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（3）E（）是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C（），二者合成合成滌綸的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）中1mol E、F（F的式量小于E）完全燃燒，消耗O₂的量相等，E分子式改寫(xiě)C₆H₆.2CO₂，且1mol F能和1mol NaOH完全反應(yīng)，則F分子式可以為C₆H₆．CO₂形式，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）中G的分子式為C₈H₈O₄，G不與NaHCO₃反應(yīng)，不含-COOH，能與Na和NaOH反應(yīng)，含有酚羥基，等質(zhì)量的G消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為2：3，則G分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基（羧酸與醇形成的酯基），故側(cè)鏈為2個(gè)-OH、1個(gè)-CH₂OOCH，且知苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，可以是三個(gè)側(cè)鏈相鄰，且-CH₂OOCH處于2個(gè)-OH之間，或三個(gè)側(cè)鏈為間位位置，符合條件的G的結(jié)構(gòu)為或，故答案為：或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)流程圖中反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是限制性條件結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷，題目難度中等．