Question

17．有機(jī)物J（分子式為C₂₀H₁₈O₄）是一種果味香精的主要成分，可用A、B兩種天然有機(jī)物為基礎(chǔ)原料按如圖表示路徑合成（某些步驟所需無(wú)機(jī)試劑和反應(yīng)條件未標(biāo)出）：

其中：A是酒類的主要成分，也可以加入汽油中作為新型燃料；B是最簡(jiǎn)單的芳香醛，廣泛存在于苦杏仁中，在食品行業(yè)常作為辛香味料添加劑．
已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)（其中-R、-R′表示烴基或氫原子）：

試回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①的條件是濃硫酸、170℃；反應(yīng)⑧的類型是酯化反應(yīng)．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，它的分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（3）Ⅰ的分子中所含官能團(tuán)的名稱是羧基、碳碳雙鍵．
反應(yīng)③：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反應(yīng)⑥：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（5）某有機(jī)物K是G的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的K的結(jié)構(gòu)共有18種（不考慮立體異構(gòu)）． 
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
Ⅱ．能與溴的四氧化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)；
Ⅲ．苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且有兩個(gè)取代基完全相同．
其中一種K的結(jié)構(gòu)中，三個(gè)取代基均處于苯環(huán)間位上，且其中一個(gè)取代基上有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 A是酒類的主要成分，也可以加入汽油中作為新型燃料，則A為CH₃CH₂OH，B是最簡(jiǎn)單的芳香醛，則B為，由反應(yīng)信息及反應(yīng)⑤條件可知，F(xiàn)含有醛基，故反應(yīng)④為乙醇發(fā)生催化氧化生成F為CH₃CHO，則G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到I為．有機(jī)物J（分子式為C₂₀H₁₈O₄）是一種果味香精的主要成分，應(yīng)屬于酯類物質(zhì)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為BrCH₂CH₂Br，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合J的分子式可知，1分子E與2分子I發(fā)生酯化反應(yīng)得到J，故J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．

解答 解：A是酒類的主要成分，也可以加入汽油中作為新型燃料，則A為CH₃CH₂OH，B是最簡(jiǎn)單的芳香醛，則B為，由反應(yīng)信息及反應(yīng)⑤條件可知，F(xiàn)含有醛基，故反應(yīng)④為乙醇發(fā)生催化氧化生成F為CH₃CHO，則G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化得到I為．有機(jī)物J（分子式為C₂₀H₁₈O₄）是一種果味香精的主要成分，應(yīng)屬于酯類物質(zhì)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D為BrCH₂CH₂Br，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E為HOCH₂CH₂OH，結(jié)合J的分子式可知，1分子E與2分子I發(fā)生酯化反應(yīng)得到J，故J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）反應(yīng)①是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)的條件是：濃硫酸、170℃；反應(yīng)⑧的類型是：酯化反應(yīng)，
故答案為：濃硫酸、170℃；酯化反應(yīng)；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，它的分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：；4；
（3）I為，分子中所含官能團(tuán)的名稱是：羧基、碳碳雙鍵，
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，
反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵；BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）某有機(jī)物K是G（）的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件：
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，
Ⅱ．能與溴的四氧化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵；
Ⅲ．苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且有兩個(gè)取代基完全相同，含有2個(gè)-OH、另外取代基為-CH=CHCH₃或-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，2個(gè)羥基有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的另一個(gè)取代基分別有2、3、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有（2+3+1）×3=18種，
其中一種K的結(jié)構(gòu)中，三個(gè)取代基均處于苯環(huán)間位上，且其中一個(gè)取代基上有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：18；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，明確A與B的結(jié)構(gòu)是推斷關(guān)鍵，再結(jié)合J的分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)，注意利用定二移一法判斷，難度中等．