Question

化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如圖：

（1）化合物B 中的含氧官能團(tuán)為

 

和

 

（填官能團(tuán)名稱）．
（2）反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的是

 

（填序號(hào)）．
（3）A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

 

種（不包括A本身）．
（4）A物質(zhì)與NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）實(shí)現(xiàn)D→E 的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X 的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（6）已知：．化合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體，請(qǐng)寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：合成H的各物質(zhì)都在合成圖中，由碳鏈骨架和官能團(tuán)的變化可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)；
（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，含有-O-、-CHO；
（2）根據(jù)以上分析判斷反應(yīng)類型；
（3）A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基，據(jù)此分析；
（4）A是，酚羥基具有酸性與NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→+H₂O；
（5）D為，E為，D與X反應(yīng)生成E，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X一定含-CHO；
（6）先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應(yīng)生成的物質(zhì)，該物質(zhì)再與SOCl₂在加熱條件下反應(yīng)得到產(chǎn)物．

解答： 解：合成H的各物質(zhì)都在合成圖中，由碳鏈骨架和官能團(tuán)的變化可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為還原反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)；
（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，含有-O-、-CHO，名稱分別為醚鍵、醛基，
故答案為：醚鍵、醛基；
（2）根據(jù)以上分析可知①③⑤為取代反應(yīng)，故答案為：①③⑤；
（3）A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基，所以可以是、，還可能為共3種；故答案為：3；
（4）A是，酚羥基具有酸性與NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→+H₂O，故答案為：+NaOH→+H₂O；
（5）D為，E為，D與X反應(yīng)生成E，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X一定含-CHO，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原為苯胺，然后與反應(yīng)生成的物質(zhì)，該物質(zhì)再與SOCl₂在加熱條件下反應(yīng)得到產(chǎn)物，則合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、碳鏈結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的變化等即可解答，題目難度中等，（6）為解答的難點(diǎn)，注意結(jié)合信息來分析解答．